Деревня Яковлевское по автодорогам расположена в 48 км к северо-западу от города Кимры, в 56 км от железнодорожной станции Савёлово, и в 186 км от МКАД.
Деревня окружена массивом мелколиственных и хвойных лесов. Почва в деревне в большинстве своем относится к супесям, во многих местах присутствуют значительные залежи торфа. К востоку от деревни находится Битюковское болото.
В конце XIX — начале XX века деревня являлась центром Яковлевской волостиКорчевского уездаТверской губернии. В конце XIX века в деревне действовала земская школа, в которой в 1887-89 годах учился М.И. Калинин.