С 2001 по 2004 годы Эрнандес выступал за студенческую команду Университета Ситон-Холл в NCAA[1].
На Дополнительном драфте MLS 2005 Эрнандес был выбран клубом «Метростарз» под шестым номером в первом раунде, и заключил контракт в дополнительный молодёжный состав клуба на сезон 2005[2]. В первых 29 турах сезона на поле не появлялся, и дебютировал только 5 октября 2005 года в игре с «Чикаго Файр». Выходил в стартовом составе в последних трёх матчах регулярного сезона и в обоих матчах плей-офф[3].
20 января 2006 года Эрнандес был обменян вместе с пятым пиком Супердрафта MLS 2006 в «Чивас США» на первый пик Супердрафта[4]. В первом сезоне за свой новый клуб принял участие в 29 играх лиги, в том числе в 24 из них выходил в старте. В сезоне 2007 выходил реже, всего — в 21 игре, только в девяти из них в старте. За два года в клубе из Лос-Анджелеса также выходил в старте в трёх из четырёх матчей клуба в плей-офф[5].
Клубом «Сан-Хосе Эртквейкс» Эрнандес был выбран на Драфте расширения MLS 2007[6][7]. Его дебют в составе клуба состоялся 3 апреля 2008 года в матче против «Лос-Анджелес Гэлакси». За «Эртквейкс» Эрнандес выступал в течение семи лет, долгое время являясь капитаном команды. Он отыграл за клуб 160 матчей и 13 859 минут, что является третьим результатом в истории клуба по обоим показателям[8].
На Драфте расширения MLS 2014 Эрнандес был выбран клубом «Нью-Йорк Сити»[9][10][11]. Вышел в стартовом составе в первой игре в истории клуба, в матче с «Орландо Сити», прошедшем 8 марта 2015 года и закончившимся ничьей 1:1[12]. По окончании сезона 2016 «Нью-Йорк Сити» не стал продлевать контракт с игроком[13][14].
21 марта 2017 года Эрнандес, являвшийся свободный агентом, был подписан клубом «Торонто»[15][16]. 1 апреля отыграл тайм в матче «Торонто II» в USL против «Тампа-Бэй Раудис». За первую команду «красных» дебютировал 5 мая, выйдя в стартовом составе, в игре против «Сиэтл Саундерс»[17]. В сезоне 2017 в составе «Торонто» стал обладателем Кубка MLS, хотя в финальном матче года не участвовал. После завершения чемпионского сезона Эрнандес остался без контракта[18], но 13 апреля 2018 года канадский клуб переподписал его[19]. По окончании сезона 2018 он вновь стал свободным агентом[20][21].
2 апреля 2019 года Джейсон Эрнандес объявил о завершении игровой карьеры и вошёл во фронт-офис «Торонто» в качестве менеджера по взаимодействию с игроками[24][25]. В 2021 году стал заместителем генерального менеджера по персоналу и стратегии взаимодействия с игроками. 27 июня 2023 года был повышен до генерального менеджера[26][27].