↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 16 июля 2023 года.
Леонардо Хара — воспитанник академии «Эстудиантеса», в основном составе которого он дебютировал 21 июня 2009 года в игре против «Колона» (1:3)[3].
Хара может играть как на позиции центрального защитника, так и флангового правого защитника и полузащитника. Именно на этой позиции он провёл последние два сезона в «Эстудиантесе». В декабре 2015 года интерес к игроку проявляли европейские клубы, в частности, португальская «Бенфика», однако цена, которую запросил «Эстудиантес» за игрока (2,6 млн евро), оказалась слишком большой для «орлов» и переговоры зашли в тупик[4].
31 декабря 2015 года было объявлено, что «Бока Хуниорс» выкупила 50 % прав на футболиста за 1,2 млн долларов[5].
В розыгрыше Кубка Либертадорес Хара провёл шесть матчей и забил гол в ворота «Депортиво Кали» на групповом этапе турнира. Встреча завершилась со счётом 6:2 в пользу «генуэзцев», Хара забил пятый гол своей команды[6]. Хара помог своей команде дойти до полуфинала Кубка Либертадорес 2016.
30 января 2019 года Хара был взят в аренду клубом MLS «Ди Си Юнайтед» на один год[7]. За вашингтонский клуб дебютировал 3 марта в матче первого тура сезона против «Атланты Юнайтед», выйдя в стартовом составе[8]. 12 июля в матче против «Нью-Инглэнд Революшн» забил свой первый гол за «чёрно-красных»[9].