19 июня 2003 года Уильямс попал в аварию на своем мотоцикле. На Уильямсе не был надет шлем, у него не было прав для вождения мотоцикла в штате Иллинойс, а также по условиям контракта с «Буллз» ему было запрещено ездить на мотоцикле. В результате аварии Джей повредил главный нерв на ноге, сломал таз и порвал три связки в левом колене из-за чего ему потребовалась физическая терапия, чтобы восстановить ногу. 17 февраля 2004 года, после того, как стало ясно, что он не сможет вернуться на площадку, «Буллз» разорвали с ним контракт. Из-за того, что Уильямс нарушил контракт, «Буллз» имели право отказаться выплачивать ему зарплату, однако клуб выплатил игроку 3 млн долларов, которые Джей потратил на реабилитацию. Уильямс же заявлял, что продолжит тренироваться, чтобы вернуться в «Буллз». Во время своего вынужденного отдыха он иногда комментировал игры школьного и студенческого баскетбола на канале ESPN
Возвращение в баскетбол
28 сентября 2006 года Уильямс подписал негарантированный контракт с «Нью-Джерси Нетс», что дало ему возможность сыграть за клуб НБА из своего родного штата. Однако уже 22 октября контракт с ним был разорван[1].
Хотя Уильямс заявлял, что не собирается возобновлять баскетбольную карьеру, перед сезоном 2010/11 он пытался попасть в состав «Майами Хит». В настоящее время Джей работает в ESPN в качестве аналитика студенческого баскетбола. Он также работал аналитиком в CBS College Sports Network во время финального турнира NCAA в 2008 году, а также выступал с мотивационными речами[3].