После окончания карьеры футболиста стал известным тренером. После 13 лет работы с «Ипсвичем» в 1982 году возглавил сборную Англии, которой руководил на чемпионатах мира 1986 и 1990 годов, а также на чемпионате Европы 1988 года. На чемпионате мира 1990 года англичане были очень близки к выходу в финал, но уступили в полуфинале в серии пенальти сборной ФРГ. В 1990-е годы, несмотря на проблемы со здоровьем (в 1991 году врачи нашли у Робсона рак), успешно руководил различными европейскими клубами, выигрывал чемпионаты Нидерландов и Португалии, с «Барселоной» (в единственный сезон, когда за неё выступал Роналдо) завоевал Кубок обладателей Кубков1996/97. Последним клубом Робсона был «Ньюкасл Юнайтед», который он покинул в 2004 году.
С 1994 года с Робсоном работал сначала в качестве переводчика, а затем и ассистента известный впоследствии тренер Жозе Моуринью, в становлении которого Робсон принял серьёзное участие[1]. В своей автобиографии Моуринью вспоминал[1]: «Я очень многим ему обязан. Я был никем в футболе, когда он прибыл в Португалию. Благодаря ему я поработал в здешних грандах, благодаря ему оказался в одном из самых именитых клубов мира[2]. Именно Робсон продемонстрировал мне, каким должен быть топ-тренер».
В 2002 году за достижения в футболе Бобби Робсон был удостоен рыцарского титула. Он входил в Зал славы английского футбола и являлся почётным президентом клуба «Ипсвич Таун».
До ноября 2007 года являлся консультантом главного тренера сборной ИрландииСтива Стонтона. В последние годы жизни занимал почётную должность вице-президента Ассоциации футбольных менеджеров английской лиги (англ.League Managers Association).