Его сценическая карьера началась в 1964 году, когда будучи 17-летним Роберто стал театральным актёром в Teatro de Alumínio в своём родном Сан-Паулу, сыграв с Gastão Tojeiro в постановках Питера Блока «Рулетка Паулисты» (1965) и «Кафе Фелисберто» (1965). Крупный сценический успех принёс ему спектакль «Trair e Coçar É Só Começar», в котором он играл на протяжении 14 лет и оставался какое-то время на телевидении. На киноэкране актёр дебютировал в комедии «O Corintiano» (1967). В 1968 году участвовал в противоречивой постановке «Dois Perdidos Numa Noite Suja» режиссёра Plínio Marcosa. С тех пор Роберто участвовал в таких спектаклях, как «Amor a Oito Mãos», «Crimeterapia», «Vestido de Noiva», «O Quarteto» и «Check-up». Также снялся в роли жиголо в комедийной кинодраме «Голая пантера» («A Pantera Nua», 1979).
Роль в «Рабыне Изауре», по его собственному признанию, получил случайно, так как в романе Бернардо Гимарайнша, по которому ставился сериал такого персонажа не было. На съёмках было решёно привнести в сценарий романтическую линию, потому была добавлена эта роль. Поначалу она была небольшой, максимум на 15 серий, но позже была расширена. К сожалению, роль Тобиаса стала единственной заметной ролью Пирилло. Больше ничего подобного ему не предлагали. Сейчас Роберто появляется на ТВ в небольших ролях второго плана — врачей, адвокатов и т.п.
