Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты

Пример химической структуры ω−3-полиненасыщенной жирной кислоты (изображена альфа-линоленовая кислота). Линейная цепь углеродных атомов, связанных одинарными и двойными связями, слева заканчивается карбоксильной группой -COOH, справа метильной группой -CH₃. Буквой альфа (α) обозначен первый атом цепочки, считая в направлении от карбоксильной группы; буквой омега (ω), последней в греческом алфавите, — последний атом от карбоксильной группы (то есть углеродный атом метильной группы). Если просматривать связи между углеродными атомами в обратном направлении, то первая двойная связь находится на третьем месте от метилового конца, то есть в позиции ω−3 («омега минус три»). Определение «полиненасыщенная» означает, что в углеродном скелете молекулы имеется как минимум две двойных (то есть ненасыщенных) связи

Оме́га-3-полиненасы́щенные жи́рные кисло́ты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты входят в состав клеточных мембран и кровеносных сосудов, не синтезируются в нужных количествах в организме человека и являются одним из необходимых компонентов полноценного здорового питания. Основной источник в пище — рыба, также семена чиа, льна, морские водоросли и микроводоросли и прочее^[1].

История

Хотя омега-3-ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет XX века ^[2].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3-ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования^[3], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, тоже были лучше, чем у других групп населения. Однако более позднее исследование показало высокую распространённость диабета среди инуитов Гренландии^[4].

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца^[5].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов^[6].

18 июля 2018 года Коллаборация Кокрейна выпустила систематический обзор влияния омега-3 жирных кислот на смертность и риск сердечно-сосудистых заболеваний. На основе 12 рандомизированных клинических экспериментов сделан вывод: не влияет вообще или влияет очень мало^[7].

Структура

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3-полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Общепринятое название	Липидная формула	Химическое название
Гексадекатриеновая кислота (ГТК, HTA)	16:3 (n−3)	цис,цис,цис-7,10,13-гексадекатриеновая кислота
α-Линоленовая кислота (АЛК, ALA)	18:3 (n−3)	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
Стиоридовая кислота (СТД, STD)	18:4 (n−3)	цис,цис,цис,цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота
Эйкозатриеновая кислота (ЭТЕ, ETE)	20:3 (n−3)	цис,цис,цис-11,14,17-эйкозатриеновая кислота
Эйкозатетраеновая кислота (ЭТК, ETA)	20:4 (n−3)	цис,цис,цис,цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, EPA), тимнодоновая кислота	20:5 (n−3)	цис,цис,цис,цис,цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Генэйкозапентаеновая кислота (ГПК, HPA)	21:5 (n−3)	цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18-генэйкозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (ДПК,DPA), Клупанодоновая кислота	22:5 (n−3)	цис,цис,цис,цис,цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота (ДГК, DHA), Цервоновая кислота	22:6 (n−3)	цис,цис,цис,цис,цис,цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота (ТПК)	24:5 (n−3)	цис,цис,цис,цис,цис-9,12,15,18,21-докозагексаеновая кислота
Тетракозагексаеновая кислота (ТГК), Низиновая кислота	24:6 (n−3)	цис,цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18,21-тетракозеновая кислота

Биологическое значение

Основная статья: Незаменимые жирные кислоты

Наиболее важными омега-3-полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин^[8][9] и немного более высокой эффективностью у женщин^[10]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6-жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6-аналогов являются низкими^{[источник не указан 1774 дня]}.

ДГК (докозагексаеновая кислота) является физиологически необходимым компонентом пищи^[11].

В экспериментах in vitro и на мышах выявлен потенциал ω3 жирных кислот для снижения инсулинорезистентности при диабете 2 типа, требуется проверка на людях^[12].

У тучных людей БАД с омега-3 улучшали качество жизни, и, предположительно, могли увеличить продолжительность жизни (в 2012 году исследователи предполагали, что ω3, нейтрализуя действие ω6, снижают скорость укорочения теломер ДНК).^[13][14] Однако как минимум для нейронов это предположение оказалось ошибочным: клинические исследования, проведенные с 2006 по 2012 годы в США на 5000 добровольцах, показали отсутствия влияния потребления омега-3 и других БАД на старение мозга^[15].

Связь между приемом добавок и более низким риском смертности от всех причин представляется неубедительной^[16][17].

Нарушения в развитии

Омега-3-ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3-ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта^[18].

Общий обзор 2021 года с доказательствами от среднего до высокого показал, что «добавка омега-3 во время беременности может оказывать благоприятное воздействие на преэклампсию, на низкий вес при рождении, на преждевременные роды и на послеродовую депрессию, а также может улучшать антропометрические показатели, иммунную систему и зрительную активность у младенцев, и кардиометаболические факторы риска у беременных»^[19].

Психическое здоровье

Психиатр Д. Серван-Шрейбер считает, что употребление ЭПК и ДГК полезно при клинической депрессии^[20], хотя данные исследований на этот счёт неоднозначны (в одних исследованиях ЭПК улучшает эффект антидепрессантов, в других — нет) и могут объясняться влиянием диареи, вызванной высокими дозами Ω-3 жирной кислоты^[21]. У некоторых людей, страдающих депрессией, запасы омега-3 в организме ниже, чем у лиц, ею не страдающих^[21], и чем скуднее этот запас, тем тяжелее симптомы. Исходя из этого, психиатрами сделан вывод, что количество омега-3 в ежедневном рационе влияет на склонность заболевать депрессией. Серван-Шрейбер также высказал мнение, что омега-3 полезны и при биполярном аффективном расстройстве^[20].

Два обзора показали, что добавки омега-3 жирных кислот значительно улучшают симптомы депрессии у женщин в перинатальном периоде^[19][22].

Сердечно-сосудистые заболевания

В экспериментах in vitro и на мышах было изучено противовоспалительное действие ЭПК и ДГК, где наблюдался умеренный плохо воспроизводимый эффект при атеросклерозе, диабете, артрите^[12]. Метаанализ на данных, полученных для чуть менее 78 тыс. чел. показал, что употребление омега-3-ПНЖК никак не влияет на сердечно-сосудистые заболевания^[23]. Кокрановский обзор, включивший 79 РКИ и около 112 тыс. участников, также показал, что употребление омега-3-ПНЖК не влияет на сердечно-сосудистые заболевания и смертность^[24].

Влияние на когнитивные функции

По данным систематического обзора и метаанализа от 2015 года, приём омега-3 жирных кислот не влиял на когнитивные функции у людей среднего и пожилого возраста без деменции^[25]. Обзор 2020 года также показал, что добавки омега-3 не влияют на когнитивную функцию, но имеют небольшое преимущество в улучшении памяти у взрослых без деменции^[26]. В 2022 году были рассмотрены обсервационные исследования и рандомизированные контрольные испытания. Авторы видят многообещающие доказательства предотвращения снижения когнитивных функций у людей, которые регулярно употребляют продукты, богатые омега-3 с длинной цепью. И наоборот, клинические испытания не показали никакого эффекта у пациентов с уже диагностированной болезнью Альцгеймера^[27].

Применение в медицине

Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты используются для снижения уровня липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП). За счёт ингибирования этерификации жирных кислот задерживают синтез триглицеридов в печени. Снижению уровня триглицеридов способствует уменьшение количества свободных жирных кислот, имеющихся в распоряжении для синтеза триглицеридов. При приёме омега-3-ненасыщенных жирных кислот наблюдается незначительное временное повышение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), значительно меньшее, чем после приема фибратов^[28].

Адекватное потребление

Семена чиа содержат 20 % белков, 34 % жиров, 25 % пищевых волокон, а также значительное количество антиоксидантов. Особенно богаты линоленовой и другими Омега-3-ненасыщенными жирными кислотами^{[источник не указан 1775 дней]}

Здоровому человеку достаточно дважды в неделю есть рыбу, чтобы в организме сохранялся достаточный уровень омега-3 ПНЖК. БАДы, содержащие омега-3, принимать нет необходимости^[1].

В 2004 году FDA рекомендовала принимать не более 3 г в день ЭПК и ДГК и не более 2 г из БАДов, содержащих эти вещества^[29], Минздрав России определил норму потребления в 1 г омега-3 в сутки, предельный уровень потребления – 3 г^[30].

Основные пищевые источники

Основные пищевые источники омега-3-ненасыщенных жирных кислот.

• Жирная морская рыба^[1] (особенно мелкая рыба, находящаяся в самом низу пищевой цепочки: анчоусы, сардины и сельдь, а также скумбрия, тунец, пикша и форель^[20]), рыбий жир и морепродукты^[31]
• Размолотые семена льна и льняное масло
• Чиа
• Мясо диких животных^[20]
• Рыжиковое масло
• Горчичное масло
• Семена технической конопли и её масло^[32]
• Листья портулака^[20]
• Шпинат^[20]
• Морские водоросли^[20]
• Рапсовое масло

Примечания

1. Мотова, Елена. Говорят, для здоровья нужно принимать омегу-3. Правда?. — Медуза, 2020. — 15 января.
2. Holman; R. The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health (англ.) // J Nutr.^[англ.] : journal. — 1998. — Vol. 128, no. 2. — P. 427S—433S. — PMID 9478042.
3. Editorial: Are PUFA harmful? (англ.) // Br Med J. : journal. — 1973. — Vol. 4, no. 5883. — P. 1—2. — PMID 4755208.
4. Jørgensen M. E., Bjeregaard P., Borch-Johnsen K. Diabetes and impaired glucose tolerance among the inuit population of Greenland. (англ.) // Diabetes care. — 2002. — Vol. 25, no. 10. — P. 1766—1771. — PMID 12351475. [исправить]
5. "FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids" (Press release). United States Food and Drug Administration. 2004-09-08. Архивировано 13 февраля 2017. Дата обращения: 10 июля 2006.
6. Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. [1] Архивная копия от 31 октября 2011 на Wayback Machine
7. Abdelhamid Asmaa S, Brown Tracey J, Brainard Julii S, Biswas Priti, Thorpe Gabrielle C, Moore Helen J, Deane Katherine HO, AlAbdulghafoor Fai K, Summerbell Carolyn D, Worthington Helen V, Song Fujian, Hooper Lee. Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease (англ.) // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2018. — 18 July. — ISSN 1465-1858. — doi:10.1002/14651858.CD003177.pub3.
8. Gerster, H. Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)? : [нем.] // International Journal for Vitamine and Nutrition Research. — 1998. — Vol. 68, no. 3. — P. 159—173. — PMID 9637947.
9. Brenna; J. Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man (англ.) // Curr Opin Clin Nutr Metab Care : journal. — 2002. — Vol. 5, no. 2. — P. 127—132. — PMID 11844977.
10. Burdge; G. Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults (англ.) // Reprod. Nutr. Dev.^[англ.] : journal. — 1998. — Vol. 45, no. 5. — P. 581—597. — PMID 16188209.
11. Innis, S. Dietary (n-3) fatty acids and brain development : [англ.] // Journal of Nutrition^[англ.]. — 2007. — Vol. 137, no. 4. — P. 855—859. — doi:10.1093/jn/137.4.855. — PMID 17374644.
12. Oh, D. Y. G protein-coupled receptors as targets for anti-diabetic therapeutics : [англ.] / D. Y. Oh, J. M. Olefsky // National Review of Drug Discovery. — 2016. — Vol. 15, no. 3. — P. 1612—1172. — doi:10.1038/nrd.2015.4.
13. Omega-3 supplements may slow a biological effect of aging : [англ.] // Science Daily. — 2012. — 1 October. (Ohio State University.)
14. Omega-3 Supplements May Slow A Biological Effect of Aging  (неопр.) (1 октября 2012). Дата обращения: 5 февраля 2020. Архивировано из оригинала 3 июля 2013 года.
15. Chew, E. Y. Effect of Omega-3 Fatty Acids, Lutein/Zeaxanthin, or Other Nutrient Supplementation on Cognitive Function : The AREDS2 Randomized Clinical Trial : [англ.] / E. Y. Chew, T. E. Clemons, E. Agrón … [et al.] // JAMA. — 2015. — Vol. 314, no. 8. — P. 791−801. — doi:10.1001/jama.2015.9677. — PMID 26305649. — PMC 5369607.
16. Evangelos C. Rizos, Moses S. Elisaf. Does Supplementation with Omega-3 PUFAs Add to the Prevention of Cardiovascular Disease? // Current Cardiology Reports. — 2017-06. — Т. 19, вып. 6. — С. 47. — ISSN 1534-3170. — doi:10.1007/s11886-017-0856-8. Архивировано 11 июля 2022 года.
17. Theingi Aung, Jim Halsey, Daan Kromhout, Hertzel C. Gerstein, Roberto Marchioli. Associations of Omega-3 Fatty Acid Supplement Use With Cardiovascular Disease Risks: Meta-analysis of 10 Trials Involving 77 917 Individuals // JAMA cardiology. — 2018-03-01. — Т. 3, вып. 3. — С. 225–234. — ISSN 2380-6591. — doi:10.1001/jamacardio.2017.5205. Архивировано 11 июля 2022 года.
18. Lands; W. Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids (англ.) // The FASEB Journal^[англ.]. — Federation of American Societies for Experimental Biology^[англ.], 1992. — Vol. 6, no. 8. — P. 2530—2536. — PMID 1592205.
19. Fatemeh Dehghani Firouzabadi, Sakineh Shab-Bidar, Ahmad Jayedi. The effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids supplementation in pregnancy, lactation, and infancy: An umbrella review of meta-analyses of randomized trials // Pharmacological Research. — 2022-03. — Т. 177. — С. 106100. — ISSN 1096-1186. — doi:10.1016/j.phrs.2022.106100. Архивировано 11 июля 2022 года.
20. Серван-Шрейбер, Д. Антистресс. Как победить стресс, тревогу и депрессию без лекарств и психоанализа = David Servan-Schreiber, MD, PhD. Guerir le stress. I’anxiete et la depression sans medicaments ni psychanalyse / [пер. с англ. Э. А. Болдиной]. — Москва : РИПОЛ классик, 2013. — 352 с. — (Новый образ жизни). — ББК 56.14. — УДК 616.89^(G). — ISBN 978-5-386-05096-2.
21. 9.1.12.2.10. Ω-3 полиненасыщенные жирные кислоты // Терапия антидепрессантами и другие методы лечения депрессивных расстройств : Доклад Рабочей группы CINP на основе обзора доказательных данных : [арх. 4 марта 2016] = Antidepressant medications and other treatment of depressive disorders: a CINP Task Force report based on review of evidence / Ред. Т. Багай, Х. Грунце, Н. Сарториус; пер. на русс. яз. подготовлен в Московском НИИ психиатрии Росздрава под ред. В. Н. Краснова. — М., 2008. — С. 85—86. — 216 с.
22. Mi-Mi Zhang, Yan Zou, Su-Min Li, Li Wang, Yu-Hui Sun. The efficacy and safety of omega-3 fatty acids on depressive symptoms in perinatal women: a meta-analysis of randomized placebo-controlled trials // Translational Psychiatry. — 2020-06-17. — Т. 10, вып. 1. — С. 193. — ISSN 2158-3188. — doi:10.1038/s41398-020-00886-3. Архивировано 11 июля 2022 года.
23. Aung, T. Associations of Omega-3 Fatty Acid Supplement Use With Cardiovascular Disease Risks : Meta-analysis of 10 Trials Involving 77 917 Individuals : [англ.] / T. Aung, J. Halsey, D. Kromhout … [et al.] // JAMA Cardiology. — 2018. — Vol. 3, no. 3 (March). — P. 225−234. — doi:10.1001/jamacardio.2017.5205. — PMID 29387889. — PMC 5885893.
24. Abdelhamid A. S., Brown T. J., Brainard J. S., Biswas P., Thorpe G. C., Moore H. J., Deane K. H., AlAbdulghafoor F. K., Summerbell C. D., Worthington H. V., Song F., Hooper L. Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of cardiovascular disease. (англ.) // The Cochrane Database Of Systematic Reviews. — 2018. — 18 July (vol. 7). — P. 003177—003177. — doi:10.1002/14651858.CD003177.pub3. — PMID 30019766. [исправить]
25. Forbes S. C., Holroyd-Leduc J. M., Poulin M. J., Hogan D. B. Effect of Nutrients, Dietary Supplements and Vitamins on Cognition: a Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials. (англ.) // Canadian Geriatrics Journal : CGJ. — 2015. — December (vol. 18, no. 4). — P. 231—245. — doi:10.5770/cgj.18.189. — PMID 26740832. [исправить]
26. Anu Alex, Kylie A. Abbott, Mark McEvoy, Peter W. Schofield, Manohar L. Garg. Long-chain omega-3 polyunsaturated fatty acids and cognitive decline in non-demented adults: a systematic review and meta-analysis // Nutrition Reviews. — 2020-07-01. — Т. 78, вып. 7. — С. 563–578. — ISSN 1753-4887. — doi:10.1093/nutrit/nuz073. Архивировано 11 июля 2022 года.
27. Amy H. R. Wood, Helen F. Chappell, Michael A. Zulyniak. Dietary and supplemental long-chain omega-3 fatty acids as moderators of cognitive impairment and Alzheimer's disease // European Journal of Nutrition. — 2022-03. — Т. 61, вып. 2. — С. 589–604. — ISSN 1436-6215. — doi:10.1007/s00394-021-02655-4. Архивировано 11 июля 2022 года.
28. Абросимов, В. Н. Гиполипидемические средства // Ишнмическая болезнь сердца в практике семейного врача : [арх. 6 июля 2017] : уч. пос. / В. Н. Абросимов, Л. А. Жукова, С. И. Глотов … [и др.]. — 2-е изд., доп. и перераб. — Рязань : ФГОУ ВО «РязГМУ Минздрава России», 2015. — С. 143. — 209 с. : Табл.: 26; рис.: 2; библиогр.: 50. — ББК 54.101.033. — УДК 616.12-005.4(075.8)^(G).
29. FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids // Press release. — 2004 — September 8 [2] Архивная копия от 13 февраля 2017 на Wayback Machine
30. Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ // Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 — 2004 — Москва [3] Архивная копия от 28 января 2012 на Wayback Machine
31. Kris-Etherton, P. Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease : [англ.] // Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology^[англ.] : j. — 2003. — Vol. 23, no. 2. — P. 151—152. — PMID 12588785.
32. Формирование сортового разнообразия и совершенствование приемов технологии выращивания семян безнаркотической однодомной конопли в Среднем Поволжье.  (неопр.) www.dslib.net. Дата обращения: 12 января 2017. Архивировано 13 января 2017 года.