Возник в XVIII веке и состоял из двух, а позже — из трёх самостоятельных участков.
Первый участок (от улицы Декабристов до канала Грибоедова) 20 августа1739 года получил название 1-я Солдатская улица, так как там собирались строить дома для солдат Адмиралтейского ведомства. В 1776 году она была переименована в Большую Поперечную улицу. В 1798 году была поделена на два проезда. Первый был назван Большой Мастерской улицей (из-за расположения слобод мастеровых людей), второй — Старой Канонерской улицей (там располагалось поселение пушкарей, канониров). В 1801—1859 годах назывался Грязной улицей, а после — Могилёвской. Третий участок с 1798 года тоже несколько раз менял название — Измайловский проспект, Малый Измайловский проспект (находился на границе территории Измайловского полка). С 1820-х годов назывался проспектом к Обводному городовому каналу или проспектом к Ново-Обводному каналу, с 1829 года — Загородным проспектом, с 5 марта1871 года — Ново-Петергофским.
Дом № 2/42 — здание еврейского ремесленного училища, 1896—1897 гг., арх. Б. И. Гиршович. 781510214870005
Дом № 3 — на здании установлена мемориальная доска с надписью «Здесь в 1905 г. помещался первый петербургский комитет почтово-телеграфного союза. Сев. зап. обл. правл. союза работн. связи» (1925, Мрамор).
Дом № 7 — доходный дом Н. В. Печаткина, 1914—1915 гг., арх. Н. И. Алексеев. 7831058000
Дом № 8, литера А — доходный дом Б. В. Печаткина, 1914—1915 гг., арх. Н. И. Алексеев[3]. 7831058000
Дом № 8/10 — бывший дом Н. В. Арсеньева[4] Здесь в 1836—1837 гг. жил у бабушки (Е. А. Арсеньевой) М. Ю. Лермонтов. Существующее здание памятник архитектуры (вновь выявленный объект)[5] — доходный дом Гутманов, построен в 1912—1913 гг. по проекту арх. И. И. Долгинова с включением существовавшего дома Арсеньева.
Дом № 10 (проспект Римского-Корсакова, 53) — доходный дом Н. Протопопова. Каменный двухэтажный дом был построен в 1822 году по проекту архитектора П. В. Шрётера для нарвского купца Степана Андреевича Распутина. В 1838-м архитектор Павел Воцкий надстроил существовавшее здание двумя этажами и возвёл примыкающие к нему флигели[6]. 7831059000
Дом № 12 — Памятный знак «Сквер В. Н. Харитонова». Надпись «Памятный знак установлен в честь Героя Советского Союза, защитника Ленинграда, почётного гражданина Санкт-Петербурга Харитонова Василия Николаевича». (Открыт 04.05.2010 года, установлен в сквере В. Н. Харитонова (на пересечении Лермонтовского пр. и набережной канала Грибоедова. Скульптор Виктор Сиваков, гранит, высота 1,5 м)[7][8]
Дом № 13 — Янсон Ю. Э. (1835—1893), статистик, экономист.
Дом № 14, литера Б (Садовая улица, 75) — дом Ш. З. Иоффа с кинематографом, здание нач. XIX в. было перестроено в 1916 г. по проекту арх. И. Г. Лангбарда и гражд. инж. Н. П. Степанова. 7830897000
Дом № 17 — в 1870-х гг. останавливался в доме родителей композитор П. И. Чайковский
Дом № 20 — 2-е Городское попечительство о бедных, мануфактурный магазин В. В. Кочешкова
Дом № 43/1, литера А — здание гостиницы «Советская», было построено в 1968—1973 гг. по проекту архитекторов Е. А. Левинсона, А. И. Прибульского, В. В. Ганкевич. В 2014 году было включено в «Список диссонирующих объектов», не вписывающихся в ансамбль исторической застройки[9][10].
Дом № 50 (10-я Красноармейская улица / 11-я Красноармейская улица) — доходный дом М. Н. и Е. В. Беляевых, 1867 г., арх. К. К. Циглер фон Шафгаузен, перестроил в 1911—1913 гг. гражд. инж. Л. М. Харламов[3].
Дом № 51 (12-я Красноармейская улица, 27) — здания детского приюта (1846—1848 гг. арх. Кавос А. К.). Образцовый детский приют великой княгини Александры Николаевны, церковь Святой мученицы царицы Александры при образцовом детском приюте великой княгини Александры Николаевны (утрачена)[3]. 7831062000
↑[https://kgiop.gov.spb.ru/media/uploads/userfiles/2022/12/22/1_j80dC46.pdf Акт по результатам государственной историко-культурной экспертизы
проектной документации на проведение работ по сохранению выявленного объекта культурного наследия «Дом Н. Протопопова», расположенного по адресу: г. Санкт-Петербург, Лермонтовский
проспект, дом 10/53, лит. А (Римского-Корсакова пр., 53; Лермонтовский пр., 10, (угловой дом)): «Проект приспособления для современного использования выявленного объекта культурного
наследия «Дом Н. Протопопова» в части перепланировки и (или) переустройства квартиры No 58, расположенной по адресу: г. Санкт-Петербург, Лермонтовский пр-кт, дом 10/53, литера
А.» (шифр: ГП 21-07/21), разработанной ООО «СК «Аркада» в 2022 г.](рус.) (недоступная ссылка — история). КГИОП (2022). Дата обращения: 25 декабря 2022.
Лит.: Кусов Н. Лермонтовский проспект. БА. 1962. № 16. С. 41—48.
Горбачевич К. С., Хабло Е. П. Почему так названы?: О происхождении названий улиц, площадей, островов, рек и мостов Ленинграда. — 3-е изд., испр. и доп. — Л.: Лениздат, 1985. — С. 206. — 511 с.
Горбачевич К. С., Хабло Е. П. Почему так названы?: О происхождении названий улиц, площадей, островов, рек и мостов Санкт-Петербурга. — 4-е изд., перераб. — СПб.: Норинт, 1996. — С. 139. — 359 с. — ISBN 5-7711-0002-1.
Лермонтовский пр. // Городские имена сегодня и вчера: Петербургская топонимика / сост. С. В. Алексеева, А. Г. Владимирович, А. Д. Ерофеев и др. — 2-е изд., перераб. и доп. — СПб.: Лик, 1997. — С. 67—68. — 288 с. — (Три века Северной Пальмиры). — ISBN 5-86038-023-2.