В 1854 году стал губернатором Западной Австралии. Однако многие местные жители протестовали против этого назначения, так как считали его своевольным деспотом. В знак протеста против него в августе 1856 года в Перте был проведен массовый митинг. В 1862 году Кеннеди вынужден был уйти в отставку. Вернувшись в Лондон в том же году, был награждён Орденом Бани.
В 1863 году занял пост третьего и последнего губернатора колонии на острове Ванкувер. Руководил делами колонии с марта 1864 года по октябрь 1866 года . Колониальная Ассамблея вначале встретила Кеннеди с подозрительностью, поскольку опасалась, что в связи с бурным ростом колонии на материке Ванкувер утратит свой статус. Она отклонила требование Министерства по делам колоний установить для Кеннеди цивильный лист в обмен на контроль над коронными землями колонии и даже на некоторое время задержала выплату ему зарплаты и оплату проживания.
Кеннеди удалось достичь некоторого прогресса в сломе барьеров, установленных в годы господства Компании Гудзонова залива. С 1865 года была введена система всеобщего образования, было введено аудирование бюджета колонии, улучшился сбор налогов. Тем не менее ему так и не удалось заставить Ассамблею проголосовать за цивильный лист, или ввести в действие меры по защите аборигенов. Однако, несмотря на свои симпатии к индейцам, в 1864 году Кеннеди санкционировал морской обстрел селения Ахаусатс в ответ на убийство его жителями экипажа торгового судна.