Село Ивановское когда-то было центром огромной вотчины князя Ивана Дорогобужского, одного из потомков тверских князей. В конце XV века здесь была основана церковь, вероятно, по имени князя Ивана пошло и название села. Род Дорогобужских по мужской линии прекратился в середине XVI века, но село и вотчина не отошли ни к какому монастырю, а были розданы разным помещикам. Владельцами села стали в начале XVII века помещики Шишковы. После этого село именовалось с уточнением
Ивановское Шишковых, так как в Тверском уезде были другие одноимённые сёла.