С ранних лет музыка была частью жизни Жуана. В 14 лет его дед подарил ему первую гитару.[5] В старших классах школы Жуан организовал группу из одноклассников и стал её лидером.[5] Увлекался бразильской популярной и американской джазовой музыкой. Сначала Жилберту попробовал петь на радио в Салвадоре, штат Баия. В 1950 его пригласили в качестве солиста в квинтет Garotos da Lua (Лунные мальчики), и он переехал в Рио-де-Жанейро. Через полтора года его исключили из группы из-за недостатка дисциплины (он часто опаздывал на репетиции или вообще не приходил).
В течение 7 лет успех избегал Жилберту. У него редко была работа, ему сильно мешала зависимость от друзей. В конечном итоге, он впал в хроническую депрессию. Его спас Luiz Telles, лидер местной группы Quitandinha Serenaders, который взял его с собой в Порту-Алегри на юг Бразилии. В этом провинциальном городе Жилберту воспрял духом. Затем он провёл 8 месяцев у своей сестры в Диамантине в штате Минас-Жерайс, где он уединялся и играл день и ночь, отрабатывая свой собственный стиль пения и игры на гитаре. Однако его сестра, беспокоясь о его психическом здоровье, отправила его к отцу в Жуазейро. Отец высмеял новый стиль Жуана и даже отправил его на психиатрическое обследование в Салвадор. В конце концов Жуан вернулся в Рио.
Вместо использования традиционных афробразильских инструментов в аккомпанементе Жилберту часто ограничивался одной гитарой. Разработал собственную манеру игры на гитаре специфическими ритмическими синкопами, идущими как бы поперёк основной метрической сетки (порт.violão gago, букв. – заикающаяся гитара), которой позже подражали многие молодые гитаристы в Бразилии. Впервые в такой манере была записана песня «Chega de Saudade» (музыка Антониу Жобина, слова Винисиуса ди Морайса) в альбоме певицы Элизет Кардозу в 1958.
В 1959 Жилберту выпустил первый сольный альбом «Chega de Saudade», где спел одноимённую песню, аккомпанируя себе на гитаре; именно это исполнение песни стало наиболее популярным. Кроме нескольких композиций Жобина в альбом вошли самбы и популярные песни 40-х и 50-х годов. В сольные альбомы 1960 и 1961 годов Жилберту включил песни набиравших силу других композиторов, в том числе Карлосы Лиры и Роберту Менескаля. К 1962 году босса-нова стала популярна среди джазовых музыкантов США, таких как Херби Манн и Стэн Гетц. Жилберту участвовал как гитарист в записи альбома «Getz/Gilberto», благодаря которому будущая жена Жилберту Аструд стала звездой, а песня «Девушка из Ипанемы» — эмблемой популярного стиля босса-нова. Основу репертуара сольных альбомов Жуана Жилберту (как и только что упомянутого альбома «Гетц/Жилберту») составляла музыка Жобина. Среди немногих песен собственного сочинения — «Bim-bom» (ок. 1956; первая запись 1958), «Hó-Bá-Lá-Lá» (1959), «Um Abraço no Bonfá» (1960), «Undiú» (1973), «Вальс» (Como são Lindos os Youguis, 1973).
Жил в США с 1962 по 1969 год, затем переехал в Мексику, где провёл 2 года. Там в 1970 году записал альбом «João Gilberto en México» (1970). Следующий альбом «João Gilberto», известный так же как «White Album», вышел в 1973. В 1976 году вышел альбом «The Best of Two Worlds», где играл Стэн Гетц и пела Миуча (жена Жилберту с апреля 1965). Альбом «Amoroso» (1977) Жилберту выпустил вместе с Клаусом Огерманом. Основу подборки составляли композиции Жобина, старые самбы и популярные песни США 40-х годов.
Жуан Жилберту вернулся в Бразилию в 1980. В следующем году вышел альбом «Brasil» с участием Жилберто Жила и Каэтану Велозу, которые в конце 60-х создали направление Тропикалиа — смесь бразильской и зарубежной популярной музыки. В 1991 году вышел необычный альбом «João» с аранжировками Клары Фишер. В этом альбоме не было ни одной композиции Жобина, вместо этого в нём были песни на английском, французском, итальянском и испанском, кроме того — старые самбы и единственная современная песня «Sampa» (К. Велозу). В том же 1991 году вышел альбом «Canto do Pajé», созданный сестрой Велозу Maria Bethânia, в котором Bethânia и Жилберту спели песни «Maria» (Ary Barroso/Luiz Peixoto) и «Linda Flor» (Henrique Vogeler/Luiz Peixoto/Marques Pôrto) в сопровождении только гитары Жилберту. Альбом «João Voz e Violão» (2000) был посвящён музыке юности Жилберту.
В это же время были записаны концертные выступления «Live in Montreux», «João Gilberto Prado Pereira de Oliveira», «Eu Sei Que Vou Te Amar», «Live at Umbria Jazz» и «Live in Tokyo».
В 1988 году компания EMI выпустила диск «The Legendary João Gilberto: The Original Bossa Nova Recordings (1958—1961)». Он включал также три песни из альбома 1959 года «Orfeu Negro»: «Manhã de Carnaval», «O Nosso Amor» и «A Felicidade». Жилберту судился с EMI и заставил её прекратить продажи этого альбома, поскольку он был выпущен без согласия Жилберту.
Жуан Жилберту имел репутацию эксцентричного человека, занятого самосовершенствованием. В публичных выступлениях он мог уйти со сцены, если ему казалось, что публика проявляла к нему неуважение или акустика не соответствовала его представлениям о качестве, или мог потребовать выключить в зале кондиционеры.
Жуан Жилберту умер 6 июля 2019 года в возрасте 88 лет в Рио-де-Жанейро.
Дискография
Garotos da Lua
Garotos da Lua (июль 1951, Todamerica 5075, 78-rpm single)
Quando Você Recordar (Valter Souza/Milton Silva) / Amar é Bom (Zé Ketti/Jorge Abdala)
Garotos da Lua (ноябрь 1951, Todamerica 3120, 78-rpm single)
Anjo Cruel (Wilson Batista/Alberto Rego) / Sem Ela (Raul Marques/A. Ribeiro)
Castro, Ruy (trans. by Lysa Salsbury). «Bossa Nova: The Story of the Brazilian Music That Seduced the World.» 2000. 1st English language edition. A Capella Books, an imprint of Chicago Review Press, Inc. ISBN 1-55652-409-9 First published in Brasil by Companhia das Letras. 1990.
McGowan, Chris and Pessanha, Ricardo. «The Brazilian Sound: Samba, Bossa Nova and the Popular Music of Brazil.» 1998. 2nd edition. Temple University Press. ISBN 1-56639-545-3