Стивен Диллейн родился в Кенсингтоне (Лондон) 27 марта1957 года в семье англичанки Бриджет и австралийского хирурга Джона Диллейна[2][3]. У него есть сестра и младший брат, Ричард (также актёр).
В кино дебютировал в 1985 году, сыграв в популярном телесериале «Ремингтон Стил», после чего на несколько ближайших лет сосредоточился в основном на театральной карьере. Лишь спустя пять лет Диллейн появился на экране в значимой киноработе — роли Горацио в экранизации «Гамлета». В 1994 году Стивен отметился и в театральной постановке бессмертной шекспировской пьесы. Наибольшую известность ему принесли роль Леонарда Вульфа в кинофильме «Часы», а также роли в фильмах «Триумф», «Гол!» и «Гол 2: Жизнь как мечта».
Живёт в гражданском браке с актрисой Наоми Уиртнер. У пары есть двое сыновей — Фрэнк (род. 21 апреля 1991 года; тоже актёр) и Шеймус (род. в 1998 году)[3][6].
