| 6-Моноацетилморфин |
|---|
 |
Систематическое
наименование |
3-гидрокси-6-ацетил-(5α,6α)-7,8-дидегидро-4,5-эпокси-17-метилморфинан |
| Сокращения |
МАМ, 6-МАМ |
| Хим. формула |
C19H21NO4 |
| Состояние |
твёрдое |
| Молярная масса |
327 г/моль |
| Рег. номер CAS |
2784-73-8 |
| PubChem |
5462507 |
| Рег. номер EINECS |
621-729-6 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14(22)17-16(11)19(12,18(15)24-17)7-8-20(13)2/h3-6,12-13,15,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1 |
| ChEBI |
2168 |
| ChemSpider |
4575434 |
| ЛД50 |
59[1][2] |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
 Медиафайлы на Викискладе |
6-моноацетилморфин (6-МАМ) — моноацетильное производное морфина, химическое вещество с брутто-формулой C19H21NO4, один из метаболитов героина в организме человека.
Метаболизм в организме человека
Метаболическим предшественником 6-МАМ является героин, из которого он образуется в результате деацетилирования. Результатом дальнейшего деацетилирования является морфин. 80% 6-МАМ выводится из организма с мочой в течение суток после внутривенного употребления героина.
Значение
6-моноацетилморфин является маркером употребления героина. Героин, в отличие от других опиатов, образует 6-МАМ в результате метаболизма.
Определение
При судебно-химическом исследовании 6-МАМ определяется в моче и крови. Основным методом изолирования является извлечение подкислённым спиртом или водой с последующей экстракцией смесью хлороформа и гексана, после чего наличие 6-МАМ определяется методами газовой хроматографии, газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии.
Правовой статус
В России 6-моноацетилморфин входит как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён).
Примечания
Литература
Плетенёва Т. В., Саломатин Е. М., Сыроешкин А. В. и др. Часть 4. Химико-токсикологическое определение ксенобиотиков. // Токсикологическая химия. Учебник. — 3-е издание, исправленное и дополненное. — М.: ООО «Издательство ЭКСМО», 2008. — С. 297—303. — 560 с. — ISBN 978-5-699-29549-4.
