Лэндри Филдс родился в семье Стива и Джанис Филдс. Оба родителя в колледже играли в баскетбол: за Университет Майами и общественный колледж Хайленд соответственно, причём отца Лэндри в 1975 года на драфте НБА выбрал клуб «Портленд Трэйл Блэйзерс», хотя он так и не прошёл в состав команды[1]. Лэндри учился в старшей школе Лос-Аламитоса, успешно играл за школьную баскетбольную команду и в последние два года учёбы был её капитаном. После школы его пытались заполучить к себе университеты Аризоны и Гонзага, но Филдс выбрал Стэнфордский университет.
В команде Стэнфордского университета под руководством Трента Джонсона Филдс в первые два сезона был резервистом и проводил на площадке в среднем 13 минут. В третьем сезоне Лэндри получил место в стартовой пятёрке и начал стремительно прогрессировать. В последнем, четвёртом сезоне, Филдс в среднем за игру набирал 22 очка и делал 8,8 подборов, по обоим показателям он лидировал в Тихоокеанской конференции[2]. По итогам сезона он был включён в первую команду лучших игроков конференции.
На драфте НБА 2010 года Филдса во втором раунде под общим 39-м номером выбрал клуб «Нью-Йорк Никс»[3]. Хорошо проявив себя в матчах летней лиги и в предсезонных играх, он получил место в стартовой пятёрке «Никс». 21 ноября 2010 года в матче против «Денвер Наггетс» Филдс установил личный рекорд результативности в НБА — 21 очко и 17 подборов[4]. 6 февраля 2011 года в матче против «Филадельфии» он улучшил свой рекорд, набрав 25 очков[5]. В ноябре и декабре 2010 года Филдса признавали лучшим новичком месяца в Восточной конференции[6].
11 июля 2012 года Лэндри подписал трёхлетний контракт с «Торонто Рэпторс» на сумму $20 млн.