В первом сезоне на студенческом уровне Уиндлер был игроком скамейки запасных «Белмонт Брюинз» и набирал в среднем 4,3 очка за игру[1]. Во втором сезоне Уиндлер получил место в стартовой пятёрке и набирал в среднем 9,2 очка за игру[1].
Третий сезон стал прорывным для Уиндлера. Он набирал в среднем 17,3 очка и 9,3 подбора, реализовывая 42,6% трёхочковых бросков[1]. 17 февраля 2018 года Уиндлер провёл один из лучших матчей за Белмонт, набрав 36 очков и 20 подборов, в победе над Морхэд Стэйт со счётом 108—65[2]. По итогам сезона Уиндлер попал в 1-ю сборную конференции долины Огайо.
9 февраля 2019 года Уиндлер обновил личный рекорд результативности, набрав 41 очко, а также реализовал рекордные для себя 8 трёхочковых бросков и добавил к ним 10 подборов и 3 перехвата в победе над Морхэд Стэйт со счётом 96—86[3]. По итогам сезона Уиндлер набирал в среднем 21,3 очка, 10,8 подбора, 2,5 передачи и 1,4 перехвата за игру, реализовывая 42,9% трёхочковых бросков[1].
Профессиональная карьера
Кливленд Кавальерс (2019—2023)
Уиндлер был выбран под 26-м номером на драфте НБА 2019 года клубом «Кливленд Кавальерс»[4]. 3 июля 2019 года он подписал с Кливлендом контракт новичка, рассчитанный на 4 года[5]. В январе 2020 года Уиндлер выбыл до конца сезона из-за травмы ноги[6][7].
23 декабря 2020 года Уиндлер дебютировал в НБА, выйдя со скамейки запасных, и набрал 3 очка и 2 перехвата в победе над «Шарлотт Хорнетс» со счётом 121—114[8]. 12 февраля 2021 года Уиндлер сделал свой первый дабл-дабл, набрав 12 очков и 10 подборов, в поражении от «Портленд Трэйл Блэйзерс» со счётом 110—129[9].
Нью-Йорк Никс/Уэстчестер Никс (2023—2024)
26 июля 2023 года Виндлер подписал двусторонний контракт с «Нью-Йорк Никс»[10], а 21 октября они превратили его сделку в стандартный контракт, прямо перед началом сезона[11]. Виндлера несколько раз отправляли в «Уэстчестер Никс». 13 декабря «Нью-Йорк» отказался от него[12]. Однако два дня спустя он был приобретен «Уэстчестером»[13].