Хуан Альберто Скьяффино родился в семье итальянских эмигрантов. С юношеских команд играл на роли инсайда, чему способствовало довольно хрупкое телосложение игрока. Однако сам «Маленький маэстро», как прозвали игрока после появления в основе «Пеньяроля», всегда любил подключаться на острие атаки и помимо великолепных передач на нападающих всегда много забивал сам.
Уже в 20 лет Скьяффино стал лучшим бомбардиром чемпионата Уругвая. С 1946 года начал выступать за сборную Уругвая. В 1949 году Скьяффино по-настоящему громко заявил о себе на международном уровне, когда в Сан-Паулу уругвайцы в великолепном стиле обыграли сборную Бразилии со счётом 4:3. В том же году «Пеньяроль» выиграл чемпионат страны, не проиграв ни единого матча в турнире.
На чемпионате мира 1950 года костяк сборной составляли игроки «Пеньяроля», хотя сам Скьяффино не считался перед началом безусловным лидером команды. Однако первый же матч против сборной Боливии расставил всё по местам. В единственном матче группового турнира уругвайцы разгромили андцев со счётом 8:0. Хотя по официальной статистике ФИФА на счету Скьяффино числится дубль, а хет-триком отметился Омар Мигес, роль в забитых уругвайцами голах Скьяффино была настолько велика, что и спустя несколько десятилетий в некоторых статистических источниках на его счету было указано 4 или даже 5 голов. Как бы то ни было, «Селесте» вышла в финальную группу, где в первых двух матчах сразилась с Швецией и Испанией. А решающий матч был Мараканасо.
В этом матче Скьяффино стал героем, сравняв счёт. В итоге Уругвай в фантастическом матче победил Бразилию и стал во второй раз чемпионом мира.
На следующем чемпионате мира Скьяффино вновь блистал, хоть и Уругвай занял в итоге всего 4-е место, уступив Венгрии в полуфинале и Австрии в матче за 3-е место. После чемпионата «Милан» приобрёл его у «Пеньяроля» за рекордную на тот момент сумму (72 тысячи фунтов стерлингов). С «Миланом» Скьяффино неоднократно становился чемпионом Италии, доходил до финала Кубка чемпионов в 1958 г. Но, несмотря на превосходный сольный гол уругвайца, «Милан» всё-таки уступил «Реалу» со счётом 2:3.
Свою карьеру Скьяффино завершил в итальянской «Роме», причём завершил её на высокой ноте, завоевав с ней Кубок ярмарок.
Карьера
Клубы — «Пеньяроль» (1943—1954), «Милан» (1954—1960), «Рома» (1960—1962). В итальянской Серии А сыграл 188 матчей, забил 50 голов.