|
Сирогем
| Сирогем |
|---|
 |
Систематическое
наименование |
(2S,3S,7S,8S)-2,7,13,17-тетракис(2-карбоксиєтил)-3,8,12,18-тетракис(карбоксиметил)-3,8-диметил-7,8-дигидро-2H,3H-порфин-21,23-диид железа(2+) |
| Хим. формула |
C42H44FeN4O16 |
| Рац. формула |
C42H44FeN4O16 |
| Молярная масса |
916.66 г/моль |
| Рег. номер CAS |
52553-42-1 |
| PubChem |
9548568 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C42H46N4O16.Fe/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29;/h13-16,23-24H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H10,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62);/q;+2/p-2/t23-,24-,41+,42+;/m1./s1 |
| ChEBI |
28599 |
| ChemSpider |
388435, 21864916, 24826253 и 30791450 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Сирогем — гемоподобная простетическая группа нитрит- и сульфитредуктаз, катализирующих шестиэлектронное восстановление серы сульфита или азота нитрита до сульфида и аммиака.[1]
Биологическая роль
Сирогемсодержащие ферменты играют ключевую роль в усвоении неорганических азота и серы растениями и серы бактериями и дрожжами[2]. Нитраты и сульфаты, содержащиеся в окружающей среде, восстанавливаются нитрат- и сульфатредуктазами до нитритов и сульфитов, которые затем восстанавливаются нитрит- и сульфитредуктазами до аммиака и сульфида, которые далее используются в синтезе аминокислот. У растений восстановление нитритов происходит в пластидах, при этом сирогемсодержащие редуктазы получают электроны для восстановления нитрита от ферредоксинов фотосинтетической электронтранспортной сети[3].
Биосинтез
Сирогем синтезируется из уропорфириногена III. На первой стадии (A) при катализе уропорфирин III C-метилтрансферазой КФ 2.1.1.107 происходит метилирование уропорфириногена III по положениям 2 и 7 с образованием прекоррина-2 (дигидроизогидрохлорина), источником метильных групп в этом процессе является S-аденозил-L-метионин[4]. На следующей стадии (B) происходит NAD+-зависимое дегидрирование прекоррина-2 до сирогидрохлорина, этот процесс катализируется прекоррин-2 дегидрогеназой КФ 1.3.1.76. На третьей и последней стадии (C) происходит хелатирование ионов железа сирогидрохлорином с образованием сирогема, катализируемое сирогидрохлорин феррохелатазой КФ 4.99.1.4.
![]()
У дрожжей Saccharomyces cerevisiae последние две стадии синтеза катализируются одним бифункциональным ферментом, продуктом гена Met8p, у некоторых бактерий, в частности, у Escherichia coli, все три стадии биосинтеза сирогема катализируются одним многофункциональным ферментом - сирогем синтазой, кодируемой геном cysG[5].
См. также
Примечания
|
|
.svg){kind=small}
