Симпкинс родился в Нью-Йорке, США, родителей зовут Моника и Стивен Симпкинс[2]. Он впервые появился на телевидении, когда ему было всего три недели. Его первая роль была в мыльной опере «Одна жизнь, чтобы жить». Затем Симпкинс в течение четырёх лет играл роль Джуда Купера Бауера в сериале «Путеводный свет». Он появился в фильме «Закон и порядок. Преступное намерение» и в нескольких рекламных роликах, а также в печатной рекламе.
В 2005 году Симпкинс сыграл одну из своих главных ролей в кино, в фильме режиссёра Стивена Спилберга «Война миров». Следующая его роль была в фильме «Вся королевская рать (2006)», где он сыграл молодого персонажа актера Джуда Лоу; дальше Симпкинс снимается в фильме «Как малые дети (2006)»[3]. В 2008 году Симпкинс снялся в фильме «Гордость и слава», в котором снималась также и его сестра, актриса Райан Симпкинс. В 2008 снялся в фильме «Ночные сады», а так же в «Дороге перемен», где снова снялся со своей сестрой Райан. В сентябре 2009, был выбран на роль Люка в фильме «Три дня на побег». Так же сыграл Далтона Ламберта в фильмах «Астрал» и «Астрал: Глава 2».
