Пластохинон

Пластохинон
картинка 3D
Общие
Хим. формула	C53H80O2
Физические свойства
Молярная масса	749.2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	4299-57-4
PubChem	6433402
SMILES	[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC1%3DC%28C%28%3DO%29C%28%3DCC1%3DO%29CC%3DC%28C%29C%0ACC%3DC%28C%29CCC%3DC%28C%29CCC%3DC%28C%29CCC%3DC%0A%28C%29CCC%3DC%28C%29CCC%3DC%28C%29CCC%3DC%28C%29C%0ACC%3DC%28C%29C%29C CC1=C(C(=O)C(=CC1=O)CC=C(C)C CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C (C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C CC=C(C)C)C]
InChI	InChI=1S/C53H80O2/c1-40(2)21-13-22-41(3)23-14-24-42(4)25-15-26-43(5)27-16-28-44(6)29-17-30-45(7)31-18-32-46(8)33-19-34-47(9)35-20-36-48(10)37-38-51-39-52(54)49(11)50(12)53(51)55/h21,23,25,27,29,31,33,35,37,39H,13-20,22,24,26,28,30,32,34,36,38H2,1-12H3/b41-23+,42-25+,43-27+,44-29+,45-31+,46-33+,47-35+,48-37+ FKUYMLZIRPABFK-IQSNHBBHSA-N
ChEBI	28377
ChemSpider	4938558
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пластохинон — хинон, вовлечённый в цепь переноса электронов световой фазы фотосинтеза. Во время этой фазы пластохинон восстанавливается (принимает два протона (H⁺) из стромы хлоропласта, и два электрона (e^-) из фотосистемы II), формируя пластохинол. Он транспортирует протоны в полость дисков тилакоида, в то время как электроны передаются по электрон-транспортной цепи к белковому комплексу цитохром b₆f.

Приставка пласто- означает пластид или хлоропласт, подразумевая его локализацию в клетке.^[1]

Структурно пластохинон представляет собой 2,3-диметил-1,4-бензохинон — молекулу с боковой цепью из девяти изопреновых единиц.

Производные вещества

Некоторые производные вещества были разработаны с целью проникать сквозь клеточную мембрану, например (SkQ1 (пластохинонил-децил-трифенилфосфоний), SkQR1 (родамин-содержащий аналог SkQ1); SkQ3) имеет представляет собой антиоксидант и протонофор^[2][3]. SkQ1 был предложен в качестве омолаживающего средства, способного приостанавливать программу старения^[4][5]. В России SkQ1 проходит клинические испытания как лекарство от глаукомы^{[источник не указан 1345 дней]}. В США клинические испытания SkQ1 завершились в июле 2014 года^[6].

См. также

• Кофермент Q
• BAM15 (протонофор)

Примечания

1. http://dictionary.reference.com/browse/Plastoquinone Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine Definition of plastoquinone
2. Penetrating cation/fatty acid anion pair as a mitochondria-targeted protonophore.  (неопр.) (2009). Дата обращения: 25 ноября 2012. Архивировано 23 января 2013 года.
3. Penetrating cation/fatty acid anion pair as a mitochondria-targeted protonophore (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2009. — Vol. 107, no. 2. — P. 663—668. — doi:10.1073/pnas.0910216107. — PMID 20080732. — PMC 2818959.
4. An attempt to prevent senescence: A mitochondrial approach  (неопр.) (2008). Дата обращения: 25 ноября 2012. Архивировано из оригинала 30 сентября 2010 года.
5. http://protein.bio.msu.ru/biokhimiya/contents/v73/pdf/bcm_1329.pdf Архивная копия от 14 апреля 2021 на Wayback Machine Mitochondria-Targeted Plastoquinone Derivatives as Tools to Interrupt Execution of the Aging Program. 5. SkQ1 Prolongs Lifespan and Prevents Development of Traits of Senescence. Anisimov etal. 2008
6. Клинические испытания SkQ-1  (неопр.).

Ссылки

• Plastoquinones История, спектры поглощения, и аналоги.

Литература

• Berg, J; Tymoczko, J; Stryer, L. Biochemistry (Fifth Edition) (неопр.). — W H Freeman and Company, 2002. — ISBN 0-7167-4684-0.