В 1979—1985 годах в Олуствере были проведены первые в Эстонии масштабные раскопки поселения железного века площадью около 16 000 квадратных метров, которое возникло не позднее первой половины 1-го тысячелетия (археологи A. Лави, M. Соколовский, В. Соколовский, В. Ланг)[10].
В посёлке находится хорошо сохранившийся мызный ансамбль Оллустфер. Двухэтажное главное здание мызы в югендстиле было построено в начале 19-го столетия[10]. 28 объектов мызы, включая парк, внесены в Государственный регистр памятников культуры Эстонии[12]. На мызе работает музей[13].
В 1920 году с мызы Кыо на мызу Олуствере была переведена Эстонская Александровская средняя сельскохозяйственная школа (эст.Eesti Aleksandri Alampõllutöökeskkool). В 1964 году школа вошла в состав Олуствереского совхоза и стала носить название Олуствереский совхоз-техникум (эст.Olustvere Sovhoostehnikum). В 1992 году совхоз был ликвидирован и школу переименовали в Олустверескую высшую сельскохозяйственную школу (эст.Olustvere Kõrgem Põllumajanduskool). C 2000 года она стала называться Олуствереской школой обслуживания и сельской экономики (эст.Olustvere Teenindus- ja Maamajanduskool).
Селение Олуствере (эст.Olustvere asund), возникшее на землях мызы в 1920-е годы, после земельной реформы, располагалось к юго-востоку от мызы и в 1977 году было объединено с деревней Яска. Посёлок Олуствере (эст.Olustvere alevik) сформировался в начале XX века возле железнодорожного вокзала. В 1970-е годы в окрестностях бывшей мызы образовалось поселение Олуствере (эст.Olustvere asundus), также представлявшее собой отдельный населённый пункт, который в 1977 году был объединён с одноимённым посёлком. В том же году с посёлком Олуствере была объединена деревня Папиору, основанная в 1970 году[11].
В советское время посёлок входил в состав Олуствереского сельсовета[14]. В посёлке работал совхоз-техникум, средняя численность работников которого на 1978 год составляла 284 человека[15].
В посёлке работают детский сад, основная школа, Олуствереская школа обслуживания и сельской экономики, библиотека и магазин торговой сети «Coop Eesti»[эст.]. Есть центр семейного врача.
Галерея
Дом управляющего мызой Олуствере
Кузница мызы Олуствере
Олуствереская школа обслуживания и сельской экономики