В 15-летнем возрасте, будучи игроком «Канна», при попытке перелезть через забор он сорвался, зацепился кольцом и оторвал себе палец на руке. Во время операции, в ходе которой ему пришивали палец, у Гаэля на 15 секунд остановилось сердце[3].
Хотя изначально Клиши играл в полузащите, Арсен Венгер видел его как крайнего защитника. Такой тип игроков подходил его команде, в которой крайние защитники принимают немалое участие в атакующих действиях команды.
В «Арсенале» ему трудно было пробиться в основной состав, так как на его позиции играл Эшли Коул. Тем не менее, в своём первом же сезоне выступлений за «канониров» он вышел в основе четырнадцать раз, плюс в восьми матчах Гаэль выходил на замену. В 2005 году Клиши предоставился шанс закрепиться в основе в связи с травмой Коула, однако в это же время сам Клиши получил травму ноги, из-за которой он пропустил большую часть сезона. 25 апреля 2006 года он вышел на замену в полуфинале Лиги чемпионов, однако тут же получил рецидив травмы и вернулся лишь 14 октября 2006 года. Всего Клиши перенёс три операции, из-за которых в общей сложности пропустил 18 месяцев[3].
После ухода Эшли Коула в «Челси» Клиши стал основным левым защитником. В сезоне 2007/08 Клиши отыграл в 49 матчах. Его яркие выступления позволили ему войти в символическую сборную Премьер-лиги по версии профессиональных футболистов. Летом 2008 года он положил конец слухам, сватавшим его в другие клубы, подписав новый долгосрочный контракт с «Арсеналом»[4].
В следующем сезоне последовал некоторый спад его игре. 1 ноября 2008 года он забил свой первый гол за «Арсенал» в ворота «Сток Сити», однако «Арсенал» потерпел поражение со счетом 2:1. В начале апреля 2009 года Клиши получил травму спины из-за которой пропустил остаток сезона[5].
В начале ноября 2009 года француз вновь получил травму спины[6]. Впервые после этой травмы Гаэль вернулся на поле 17 января 2010 года, выйдя на замену в матче против «Болтон Уондерерс».
«Манчестер Сити»
4 июля 2011 года «Манчестер Сити» официально объявил о покупке Гаэля Клиши на официальном сайте клуба[7]. Официальных данных относительно суммы сделки нет, однако ранее английские источники сообщали о том, что «канониры» получат 7 миллионов фунтов[8]. Французский футболист поставил свою подпись под четырёхлетним контрактом с «горожанами». Гаэль Клиши рассказал журналистам, что отсутствие трофеев в «Арсенале» в последние шесть лет заставило его сменить команду[9]. Незадолго до этого, будучи игроком «Арсенала», Клиши негативно высказывался о «Манчестер Сити», заявляя, что это клуб для тех, кто думает лишь о деньгах[10]. 13 мая 2012 года, в последнем туре сезона Премьер-лиги, Клиши начал в стартовом составе и сыграл все 90 минут против «Куинз Парк Рейнджерс» на стадионе «Этихад», одержав победу со счетом 3:2. Благодаря этой непростой победе «Манчестер Сити» титул впервые за 44 года.
Клиши договорился о новом четырёхлетнем соглашении с клубом в мае 2013 года после заключения нового контракта, рассчитанного до 2017 года. «Я действительно счастлив, что договорился о новом соглашении с Сити, и я уже с нетерпением жду следующего сезона", заявил Клиши. «Дела пошли не так, как хотелось бы в этом году, но в следующем сезоне мы вернемся сильнее и извлечем уроки из этого опыта». В мае 2014 года Клиши выиграл свою вторую медаль чемпиона Премьер-лиги в составе «Манчестер Сити». Клиши забил свой первый гол за «Манчестер Сити» только 30 ноября 2014 года в матче против «Саутгемптона».
25 мая 2017 года Манчестер Сити объявил, что Клиши покинет клуб. Всего в составе «горожан» он завоевал 5 трофеев.
«Истанбул Башакшехир»
6 июля 2017 года Клиши стал игроком турецкого «Истанбула Башакшехира»[11]. В сезоне 2019/20 стал чемпионом Турции, но отказался от продления контракта и вернулся на родину.
«Серветт»
2 декабря 2020 года Клиши заключил со швейцарским клубом «Серветт» контракт на 18 месяцев[12].
Сборная
За национальную сборную Клиши дебютировал 10 сентября 2008 года в матче квалификационного раунда на чемпионат мира 2010 против Сербии. В следующие полтора года Клиши не смог представлять Францию на международном уровне. Несмотря на это, он был включен в предварительную заявку из 30 человек для участия на ЧМ 2010. На турнире Франция пережила катастрофическую кампанию, поскольку игроки объявили забастовку в ответ на ее разногласия по поводу исключения нападающего Николя Анелька из команды[13][14][15]. В последнем матче группового этапа команды против хозяев ЮАР из-за того, что в команде отсутствовали несколько ветеранов команды, Клиши был включен в стартовый состав и отыграл весь матч, который завершился поражением французов со счётом 1:2, что привело к ее вылету из турнира. В результате мятежа игроков Клиши вместе с 22 другими членами команды были отстранены от участия в товарищеском матче против Норвегии.
Из-за приостановки международной карьеры защитником Патрисом Эвра в пяти матчах новый тренер национальной сборной Лоран Блан выставил Клиши в стартовый состав. Несмотря на неудачу в матче против Белоруссии, где Клиши совершил грубую ошибку, он остался первым выбором и участвовал в следующих трёх матчах сборной Франции. В июне 2012 года он был вызван в итоговую заявку сборной Франции из 23 человек и получил футболку с номером 22 для участия на Евро 2012, проходившем в Польше и Украине. На турнире он был игроком замены. Клиши сыграл последние два матча группового этапа против Украины и Швеции, а также против Испании в четвертьфинале турнира, где Франция проиграла 0:2 и покинула турнир.
11 октября 2013 года Клиши сыграл свой последний матч за сборную Франции в товарищеском матче с Австралией.