Гексаналь

Гексаналь
Общие
Хим. формула	C6H12O
Физические свойства
Молярная масса	100,161 г/моль
Энергия ионизации	9,67 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−56 °C[1][2]
• кипения	131 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS	66-25-1
PubChem	6184
Рег. номер EINECS	200-624-5
SMILES	CCCCCC=O
InChI	InChI=1S/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h6H,2-5H2,1H3 JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MN7175000
ChEBI	88528
ChemSpider	5949
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гексаналь, или капроновый альдегид, — альдегид капроновой кислоты.

Получение

Впервые искусственно синтезирован в 1907 году П. Багаром (фр. P. Bagard)^[3].

Нахождение в природе

Присутствует в плодах многих растений: оливы, груши, авокадо^[3], а также в зелёном горохе, которому придаёт характерный диссонирующий травянистый аромат^[4].

Для крыс показано действие смеси гексаналя и его структурного изомера 4-метилпентаналя в качестве феромона, повышающего тревожность^[3].

Применение

Применяется в качестве ароматизатора в пищевой промышленности^[5], придаёт запах свежескошенной травы, сходный с запахом цис-3-гексеналя^{[англ.][6]}.

Потенциально может использоваться для предотвращения порчи плодов, поскольку ингибирует процесс разрушения клеточных стенок^[7].

Примечания

1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Molecule of the Week: Hexanal  (неопр.). American Chemical Society. Дата обращения: 15 июня 2020. Архивировано 21 июля 2020 года.
4. Roland W. S. U., Pouvreau L., Curran J., van de Velde F., de Kok P. M. T. Flavor aspects of pulse ingredients // Cereal Chemistry. — 2016. — Vol. 94, № 1. — P. 58—65. — doi:10.1094/CCHEM-06-16-0161-FI.
5. Hexanal Product Data Sheet  (неопр.). Natural Advantage. Архивировано 13 декабря 2007 года.
6. Hexenal  (неопр.). Chemistry World. Royal Society of Chemistry (27 ноября 2013). Дата обращения: 15 июня 2020. Архивировано 4 марта 2016 года.
7. Sharkey J. Fruit spray developed by Guelph prof extends shelf life by 50 per cent  (неопр.). CBC News (23 июня 2016). Дата обращения: 21 августа 2017. Архивировано 30 июля 2019 года.