Село Гаевщина находится на правом берегу реки Сула, выше по течению на расстоянии в 5 км расположен город Лохвица, ниже по течению на расстоянии в 4 км расположено село Васильки, на противоположном берегу — город Заводское. Река в этом месте извилистая, образует лиманы, старицы и заболоченные озёра.