Войско Великого княжества Литовского и Русского, как организованная структура, начало формироваться в середине XIII века, то есть с появлением самого государства. Вскоре стало очевидно, что отдельными вооружёнными группами шляхтичей, будет очень сложно противостоять более мощным дружинам польских князей, а особенно, против хорошо вооружённых и опытных в военном делекрестоносцев.
Войска Великого княжества Литовского на Грюнвальдском поле 15 июля 1410 годаИллюстрация Грюнвальдской битвы в Бернской хронике, Дибольда Шиллинга, 1483
До XV века каждый боярин имел свою дружину. Важнейшей её частью была конница, значение пехоты было меньше. Конный шляхтич и 4 — 7 человек его вооружённой прислуги (паж, оруженосец, несколько пеших или конных лучников) вместе составляли основную боевую единицу того времени — копьё. 20—25 копий образовывали стяг. Несколько стягов — дружину. Упоминание литовско-русской дружины впервые встречается у Генриха Латвийского, в своих «Ливонских хрониках» упомянувшем о походе литовского князя Жвелгайтиса в завоёванную немцами Ливонию. С образованием литовско-русского государства в XIII веке, дружины составили основную ударную силу, способную сражаться в конном строю. Немалую часть знати Великого княжества Литовского и Русского, как и прочих государств того времени, составили служилые шляхтичи, потомки дружинников.
В XIV—XVI веках Великое княжество Литовское и Русское вело многочисленные войны. В связи с чем его руководство большое значение придавало созданию боеспособного войска. Первоначально в Великом княжестве воинская служба являлась обязанностью каждого мужчины, способного носить оружие. Ещё в конце XIV века, в случае нападения врага, собиралось всеобщее народное ополчение для его разгрома и преследования. В XV—XVI веках возросло значение шляхетского ополчения. В случае войны каждый шляхтич, независимо от величины поместья, должен был отправляться в поход в полном вооружении. Кроме того, каждый землевладелец, в зависимости от своего материального положения, был обязан выставлять определённое количество всадников (коней) и пехотинцев (драбов), также в полном вооружении. Такая форма организации войска получила название «посполитое рушение».
Одну часть шляхетского ополчения ВКЛ составляли тяжеловооружённые всадники (копейники). Они были вооружены копьями и мечами, имели надёжное защитное снаряжение, тяжёлых коней. Другая часть — стрельцы — имела луки или арбалеты. Воины составляли небольшие отряды — копья, которые объединялись в хоругви. Они выступали под собственными знамёнами-хоругвями. Хоругви комплектовались по территориальному принципу или выставлялись крупными землевладельцами. Во время боя знамёна строились суженными впереди колоннами. Спереди располагались тяжеловооружённые копейники, за ними — стрельцы.
До конца XVI века шляхетское ополчение Княжества состояло практически исключительно из всадников. Пехота использовалась в основном для охраны обозов, при строительстве дорог для передвижения войска или в критические моменты битвы. Чтобы превратить обоз в неприступный лагерь, телеги ставились по кругу, они могли оковываться железом и связываться цепями (вагенбург). С конца XIV века начала использоваться артиллерия.
В начале XVI века в военном деле произошли существенные изменения. Необходимость ведения войн с лёгкими и быстрыми всадниками противника, например татарами, привела к появлению новых видов конницы — гусар, казаков и пятигорцев. Основу вооружения гусар составляли копьё и щит. Позднее гусары стали использовать доспехи и превратились в среднюю кавалерию. Особенностью казаков было наличие у них лука, иногда в сочетании с коротким копьём.
Уже в начале XVI века в ВКЛР начинают использоваться наёмники. Сначала они набирались в основном из иноземцев, а позднее и из местной обедневшей шляхты. Для наёмников воинская служба была основным занятием. В этот период в войске Княжества появилась профессиональная пехота. Она использовалась для обороны и строительства укреплений. В наёмном войске выделялись также копейники в доспехах и стрельцы.
16 февраля 1270 года — Битва при Карусе. Войска Княжества под предводительством Тройдена на льду Балтийского моря разбили ливонских крестоносцев, поддержанных датчанами. Погибли ливонский ландмастер Отто фон Лаутенберг, предводитель датчан Эйларт, 52 рыцаря и около 600 простых воинов.
5 марта 1279 года — Битва при Ашерадене. Войска Княжества под предводительством Тройдена разбили ливонских крестоносцев. Погиб ливонский ландмастер Эрнст фон Ратцебург и 71 рыцарь.
8 сентября 1514 года — Битва под Оршей. Поражение войск Великого княжества Московского от войск Великого княжества Литовского. В плен попал воевода Иван Челяднин. Умер в плену.
26 января 1564 года — Битва при Чашниках. Поражение войск Великого княжества Московского от войск Великого княжества Литовского. Погиб воевода Пётр Шуйский.