Четырежды был исполняющим обязанности главного тренера томской команды: в апреле 2004 года, в сентябре 2008 года, в сентябре 2011 года и сентябре-октябре 2013 года.
Наиболее удачно возглавить клуб с приставкой «и. о.» Баскакову удалось в 2013 году: после отставки Анатолия Давыдова команда сумела обыграть казанский «Рубин», нижегородскую «Волгу» и сыграть вничью с московским «Локомотивом», что после стартовой серии из 7 поражений и 1 ничьей при Давыдове стало настоящим прорывом. Таким образом, Баскакову удалось заслужить доверие руководства «Томи», и 10 октября 2013 года было объявлено о назначении Баскакова на пост главного тренера томской команды[1]. По словам президента клуба Сергея Жвачкина доверить Баскакову должность главного тренера ему посоветовал Валерий Непомнящий, работавший в «Томи» с Баскаковым в 2008—2011 годах[1]. Всего в осенней части чемпионата под руководством Баскакова «Томь» в 11 матчах одержала 4 победы, 2 раза сыграла вничью и потерпела 5 поражений, а также одержала одну победу в Кубке России.
30 декабря 2013 года руководство «Томи» продлило контракт с Василием Баскаковым до 31 мая 2014 года[2]. В итоге под руководством Баскакова в чемпионате России 2013/14 «Томь» набрала 30 очков в 22 матчах и сумела подняться на 13 место в турнирной таблице, однако в стыковых матчах за место в РФПЛ уступила «Уфе» и всё же покинула элитный дивизион.
31 мая 2014 года руководство «Томи» продлило контракт с Василием Баскаковым ещё на год, однако уже 21 июля 2014 года Баскаков был отправлен в отставку после двух поражений в трёх стартовых турах ФНЛ от «Енисея» и «Крыльев Советов».
9 сентября 2014 года вернулся в «Томь» в качестве тренера по физической подготовке. В этом качестве входил в тренерский штаб сначала Валерия Непомнящего, а затем Валерия Петракова.
30 апреля 2018 года после отставки Петракова вновь назначен исполняющим обязанности главного тренера футбольного клуба «Томь»[3]. На тот момент команда находилась в зоне вылета первенства ФНЛ, однако в трёх последних турах команда одержала две победы и один раз сыграла вничью, что позволило ей занять пятнадцатое место и остаться в ФНЛ.
После удачного старта команды в первенстве ФНЛ 2018/19 31 августа 2018 года Баскаков был утверждён главным тренером команды. Сезон 2018/19 «Томь» под руководством Баскакова закончила на третьем месте в первенстве ФНЛ и получила право сыграть в стыковых матчах за место в Премьер-лиге, в которых с общим счётом 1:2 уступила «Уфе».