Аллиловый спирт

Аллиловый спирт
Общие
Хим. формула	C3H6O
Физические свойства
Молярная масса	58.08 г/моль
Плотность	0.854 г/см³
Поверхностное натяжение	26,63 мН/м[4], 25,3 мН/м[4], 23,06 мН/м[4] и 20,79 мН/м[4]
Динамическая вязкость	1,218 мПа·с[5], 0,759 мПа·с[5] и 0,505 мПа·с[5]
Энергия ионизации	9,63 эВ[6] и 9,67 эВ[7]
Термические свойства
Температура
• плавления	−129 °C
• кипения	97 °C
• вспышки	21 °C
• самовоспламенения	378 °C[1][2] и 375 °C[3]
Пределы взрываемости	2,5 об.%[6][2]^[…]
Давление пара	2266,48 Па[6], 23,9 гПа[3], 3,14 кПа[2], 44,1 гПа[3], 77,7 гПа[3] и 132 гПа[3]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	15,5[8]
Растворимость
• в воде	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4133
Структура
Дипольный момент	1,6 ± 0,08 Д[9]
Классификация
Рег. номер CAS	107-18-6
PubChem	7858
Рег. номер EINECS	203-470-7
SMILES	OCC=C
InChI	InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	BA5075000
ChEBI	16605
Номер ООН	1098
ChemSpider	13872989
Безопасность
NFPA 704	3 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н₂О; т. кип. 89,0 °C)

Химические свойства

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl₂ или при 20°С в присутствии CuCl₂ образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl₂О₃ при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.^[10]

Получение

• Гидролизом аллилхлорида.

${\displaystyle {\ce {CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl}}}$

• Изомеризацией оксида пропилена.
• Дегидрированием 1-пропанола.

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2}}}$

• Реакцией глицерина с муравьиной кислотой^[11].
• «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.

${\displaystyle {\ce {CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa}}}$

Применение

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.

Токсикология и безопасность

Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
3. GESTIS database
4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
6. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
7. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
8. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
9. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
10. Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
11. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25