Substituție nucleofilă

În chimie, substituția nucleofilă (S_N) este un tip fundamental de reacție chimică în cadrul căreia o specie chimică nucleofilă bogată în electroni se leagă în mod selectiv sau se atașează de un atom sau un grup de atomi, iar fiindcă este o reacție de substituție, unii atomi sau grupe vor fi substituite. Entitatea moleculară de care aparține electrofilul și grupele substituite se numește substrat.^[1][2]

Forma generală a acestui tip de reacție este următoarea:

Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:

Tipuri

Există mai multe tipuri de substituție nucleofilă. De exemplu, după numărul de molecule implicate în etapa determinantă de viteză a unei reacții există:

• Reacție S_N1, de substituție nucleofilă monomoleculară
• Reacție S_N2, de substituție nucleofilă bimoleculară

Reacții

• Reducere organică cu hidruri:

R-X → R-H folosind LiAlH₄   (S_N2)

• Reacții de hidroliză:

R-Br + OH⁻ → R-OH + Br⁻ (S_N2) sau

R-Br + H₂O → R-OH + HBr   (S_N1)

• Sinteza Williamson pentru obținerea de eteri:

R-Br + OR'⁻ → R-OR' + Br⁻   (S_N2)

Vezi și

• Substituție electrofilă

Referințe

1. J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, New York, 1992.
2. R. A. Rossi, R. H. de Rossi, Aromatic Substitution by the S_RN1 Mechanism, ACS Monograph Series No. 178, American Chemical Society, 1983. ISBN: 0-8412-0648-1.