Reacție Cannizzaro

Reacția Cannizzaro (pronunțat în română [canit͡saro]) este o reacție organică ce presupune disproporționarea catalizată de baze a unei aldehide. Reacția a fost denumită după descoperitorul ei, Stanislao Cannizzaro.^[1][2]

Disproporționarea presupune atât o reacție de oxidare, cât și una de reducere a reactantului. Produsul reacției de oxidare este o sare a unui acid carboxilic (datorită mediului bazic), iar al reacției de reducere este un alcool:^[3]

Condiții

Cannizzaro a realizat pentru prima dată această reacție în anul 1853, când a obținut alcool benzilic și benzoat de potasiu în urma reacției dintre benzaldehidă și carbonat de potasiu (potasă). În prezent, reacția se face cu hidroxid de sodiu sau hidroxid de potasiu pentru obținerea unui mediu puternic alcalin:

2 C₆H₅CHO + KOH → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COOK

Mecanism

Mecanismul este de substituție nucleofilă a grupei carbonil.

Variante

Vezi și

• Reacție Tișcenko
• Reducere Meerwein-Ponndorf-Verley
• Oxidare Oppenauer

Note

1. Cannizzaro, S. (1853). „Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol” [On the alcohol corresponding to benzoic acid]. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 88: 129–130. doi:10.1002/jlac.18530880114. 
2. List, K.; Limpricht, H. (1854). „Ueber das sogenannte Benzoëoxyd und einige andere gepaarte Verbindungen” [On so-called benzoic oxide and some other paired compounds]. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 90 (2): 190–210. doi:10.1002/jlac.18540900211. 
3. Geissman, T. A. "The Cannizzaro Reaction" Org. React. 1944, 2, 94. doi:10.1002/0471264180.or002.03(Review)