Affleck a jucat în trei filme în 2016, dintre care primele două nu au recuperat banii investiți.[12][13] În thriller-ul Triple 9, regizat de John Hillcoat, Affleck interpretează un detectiv incoruptibil. Criticul de film Mick LaSalle de la San Francisco Chronicle scria despre rolul interpretat de Affleck că personajul din film „atrage atenția noastră. Mă întreb dacă a existat vreodată vreun actor de film care [în rolul său] părea totodată extrem de concentrat, dar și extrem de neatent. Gândește mai mult decât spune, și noi ascultăm, încercând să ghicim ceea fusese lăsat nespus." "[14] Justin Chang de la Variety îl descrie ca „unul dintre cei mai persuasivi actori ai generației sale”.[15]
În filmul dramatic al studiourilor Disney, The Finest Hours, Affleck interpretează rolul unui inginer taciturn aflat pe un vas care se scufundă. Criticul de film David Sims de la The Atlantic scria că Affleck „dă un fel de performanță măsurată, gândită, pe care o are atât de eminamente capabilă, chiar dacă filmul nu este suficient de complex pentru a se ridica la nivelul său ... Actorul animă un personaj introvertit printr-o muncă subtilă de natură mentală ori de câte ori se află pe ecran.”[16] Criticul Sheri Linden de la "Reporterul de la Hollywood" a remarcat că "[Affleck] reușește să-și transforme omul de putine cuvinte în cea mai convingătoare figură a filmului.”[17]
În ultimul său rol din 2016, în filmul Manchester by the Sea, o dramă despre suferința omului singuratic, Casey Affleck interpretează personajul Lee Chandler, un alcolic singuratic, care trece prin varii stări existențiale. Unul dintre producătorii filmului, Matt Damon, intenționa inițial să joace în film. Când conflictele de programare au făcut acest lucru imposibil, Damon a acceptat să renunțe la rol cu condiția de a fi înlocuit cu Affleck.[18] Regizorul filmului, Kenneth Lonergan, a acceptat rapid soluția,[19] remarcând că Affleck [Casey] fusese „persoana cea mai logică pentru rol”.[20] Pe de altă parte Affleck avea relații foarte bune cu ambii și fusese implicat în scenariul filmului, având comentarii și sugestii semnificative în fazele inițiale ale scenariului.
Filmul a avut succes, atât critic cât și financiar, [21] iar performanța lui Affleck a primit numeroase aprecieri critice. Astfel, criticul de film A.O. Scott al The New York Times a descris rolul interpretat de Affleck ca fiind „una dintre cele mai puternic controlate performanțe filmice în memoria recenta. [Affleck] transmite atât avalanșa interioară de stări și sentimente a [personaj]lui Lee, precum și amorțeala sa dezorganizată, care îi împiedică exteriorizarea [a tot ceea ce simte].[22] Criticul Kenneth Turan de la Los Angeles Times a lăudat "performanța sa feroce de liniștită, [precum și] dorința sa de a se afunda în [abisurile] acestui personaj într-o măsură aproape înspăimântătoare".[23]
Ann Hornaday de la The Washington Post scria că filmul „este ancorat într-o performanță centrală, a lui Casey Affleck, [o performanță] de amplitudinea unei liniști vulcanice, într-un rol extraordinar pe care el l-a meritat demult”.[24] Criticul David Fear de la Rolling Stone afirmase, „[Affleck] dăduse [și până acum] impresii puternice [în rolurile interpretate], dar modul în care Affleck ne arată treptat-treptat durerea profundă, până în măduva oaselor, precum și daunele emoționale ne fac să credem că unul dintre cei mai buni actori ai acestei generații a fost pur și simplu așteptat demult să apară”.[25]