Ácido glutárico

Ácido glutárico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido pentanodióico
Outros nomes	Ácido propano-1,3-dicarboxílico, ácido 1,3-propanodicarboxílico, ácido pentanodióico, ácido n-pirotartárico
Identificadores
Número CAS	110-94-1
Número EINECS	203-817-2
Propriedades
Fórmula molecular	C5H8O4
Massa molar	132,12 g/mol
Ponto de fusão	95-98 °C
Ponto de ebulição	200 °C
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido succínico (C4) Ácido adípico (C6) Ácido alfa-cetoglutárico (oxidado a cetona no carbono 2) Ácido glutâmico (alfa-aminoácido)
Compostos relacionados	Glutaraldeído Pentano-1,5-diol Ácido valérico (pentanoico) Anidrido glutárico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido glutárico, também citado como ácido propano-1,3-dicarboxílico, ácido 1,3-propanodicarboxílico, ácido pentanodióico ou ácido n-pirotartárico, é um composto orgânico, ácido dicarboxílico, saturado, de cadeia normal, que apresenta fórmula C₃H₆(COOH)₂ e fórmula estrutural:

HOOC - CH₂ - CH₂ - CH₂ - COOH ⇒

* Formula molecular: C₅H₈O₄

* Massa molecular: 132 u

Embora os ácidos carboxílicos lineares ácido adípico e ácido succínico sejam “solúveis em água" apenas a algumas percentagens à temperatura ambiente, a solubilidade em água do ácido glutárico é mais de 50% (p/p).

Bioquímica

Ácido glutárico é naturalmente produzido no corpo durante o metabolismo de alguns ]]aminoácido]]s incluindo lisina e triptofano. Defeitos nesta rota metabólica podem levar a uma desordem chamada aciduria glutárica, onde subprodutos tóxicos se acumulam e podem causar encefalopatia.

Produção

Ácido glutárico pode ser preparado pela abertura do anel de butirolactona com cianeto de potássio resultando ao sal misto carboxilato-nitrila de potássio que é hidrolizado ao diácido.^[1] Alternativamente, hidrólise, seguida por oxidação de di-hidropirano resulta ácido glutárico. Pode também ser preparado por reagir-se 1,3-dibromopropano com cianeto de sódio ou potássio para obter-se a dinitrila, seguido por hidrólise.

Aplicações e usos

• É utilizado como desencalante (solubilizador de cálcio) no processamento de couros, frequentemente em conjunto com o ácido adípico e ácido succínico.
• 1,5-Pentanodiol, um plastificante comum e precursor de poliésteres é produzido pela hidrogenação de ácido glutárico e seus derivados.^[2]
• Ácido glutárico tem sido utilizada na produção de polímeros, tais como poliéster de polióis, poliamidas. O número ímpar de átomos de carbono (i.e. 5) é útil na diminuição da elasticidade do polímero..^[3]
• Ácido uvitônico é obtido pela ação de amônia sobre ácido pirotartárico.

Segurança

Ácido glutárico pode causar irritação na pele e olhos.^[4] Os perigos agudos incluem o fato de que este composto pode ser nocivo por ingestão, inalação ou absorção da pele.^[4]

Referências

1. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). «Glutaric Acid and Glutaramide». Org. Synth.  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 4 
2. Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
3. Meena Wadhwani, Shubha Jain; UV Light Induced Oxidation of Dicarboxylic acids: A Kinetic Approach; ISROSET: International Journal of Scientific Research in Chemical Science; Volume-3, Issue-4 ISSN: 2455-3174.
4. Glutaric acid, cameochemicals.com

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