Di-hidropirano
Alerta sobre risco à saúde
|
![]()
|
|
|
|
| Nome IUPAC
|
3,4-Dihydro-2H-pyran
3,6-dihydro-2H-pyran
|
| Outros nomes
|
2,3-Di-hidro-4H-pirano
|
| Identificadores
|
| Número CAS
|
110-87-2
|
| PubChem
|
8080
|
| ChemSpider
|
7789
|
| SMILES
|
|
| InChI
|
1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
|
| Propriedades
|
| Fórmula química
|
C5H8O
|
| Massa molar
|
84.11 g mol-1
|
| Aparência
|
Líquido incolor
|
| Densidade
|
0.922 g/mL
|
| Ponto de fusão
|
-70 °C, 203 K, -94 °F
|
| Ponto de ebulição
|
86 °C, 359 K, 187 °F
|
| Página de dados suplementares
|
| Estrutura e propriedades
|
n, εr, etc.
|
| Dados termodinâmicos
|
Phase behaviour
Solid, liquid, gas
|
| Dados espectrais
|
UV, IV, RMN, EM
|
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
|
Di-hidropirano é um composto heterocíclico com a fórmula C5H8O. O anel não aromático de seis membros possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio. Contém uma ligação dupla. Há dois isômeros de di-hidropirano que diferem pela locação da ligação dupla. 3,4-Di-hidro-2H-pirano tem uma ligação dupla na posição 5; 3,6-di-hidro-2H-pirano tem a ligação dupla na posição 4.
Nomenclatura
Na nomenclatura da IUPAC, "di-hidro" (dihydro) refere-se aos dois átomos de hidrogénio adicionados necessários para remover uma ligação dupla do composto pirano original. Os números na frente do prefixo indicam a posição dos átomos de hidrogênio adicionados.[1]
A maiúscula em itálico H denota o "hidrogênio indicado", que é um segundo átomo de hidrogênio presente no local onde não está presente nenhuma ligação dupla. O hidrogênio indicado é colocado logo na frente do hidreto principal (pirano).[2]
Note-se que os números de posição dos membros do anel aqui não seguem a posição das ligações duplas. Se também a segunda ligação dupla for removida por mais dois átomos de hidrogênio, teremos tetraidropirano, ou oxano.
3,4-di-hidropirano
3,4-di-hidropirano, também conhecido como 2,3-di-hidropirano, é usado como grupo protetor na síntese de diversas substâncias.[3]
Preparação
Di-hidropirano é preparado pela desidratação de álcool tetraidrofurfurílico (THFA, tetrahydrofurfuryl alcohol) sobre alumina a 300–400 °C.[4]
Reações
Em síntese orgânica, o grupo 2-tetraidropiranilo é usado como um grupo protetor para álcoois.[5][6] Reação do álcool com di-hidropirano forma um éter tetraidropiranílico, protegendo o álcool de uma variedade de reações. O álcool pode posteriormente ser restaurado facilmente por hidrólise ácida com formação de 5-hidroxipentanal.
Referências
Ver também
