Ácido cloroacético é o composto químico com a fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico é um útil "bloco de construção" em síntese orgânica. Como outros ácidos cloroacéticos e halocarbonos relacionados, é um potencialmente perigoso agente de alquilação.
Produção
Ácido cloroacético é sintetizado por cloração de ácido acético na presença de fósforo vermelho, enxofre, ou iodo como catalisador:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Também é formado pela hidrólise de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalisador.
Também é obtido pela cloração do ácido acético a 85 °C sob pressão de 6 bar com adição de catalíticas quantidade de anidrido acético ou cloreto de acetila.
Aplicações
O ácido cloroacético é a matéria prima para a carboximetilcelulose, assim como para agentes pesticidas, corantes e fármacos. O ácido cloroacético é usado diretamente no tratamento de verrugas (com o nome comercial de Acetocaustin).
É ilustrativo de sua utilidade em química orgânica a O-alquilação de salicilaldeído com ácido cloroacético, seguida pela decarboxilação do éter resultante, produzindo-se benzofurano.[1]
É utilizado em modificações de sílica, para aplicação em reações de epoxidação de olefinas e álcoois insaturados.[2][3]
Referências
- ↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
- ↑ «Lucas B. F. R. Cunha* (IC), Jocilene D. Torres (PG) e Alexandre G. S. Prado (PQ) - Síntese e Caracterização da Sílica Modificada com Ácido Cloroacético - Instituto de Química, Universidade de Brasília, C.P. 4478, 70904-970 Brasília, DF, Brasil.» (PDF). Consultado em 25 de dezembro de 2007. Arquivado do original (PDF) em 4 de março de 2016
- ↑ Clark, J. H. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 791
Ligações externas
