Ácido carboxiglutâmico
Alerta sobre risco à saúde
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| Outros nomes
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γ-Carboxyglutamate
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| Identificadores
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| Número CAS
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53861-57-7
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| PubChem
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40772
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| ChemSpider
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37241
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| SMILES
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- O=C(O)C(C(=O)O)CC(N)C(=O)O
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| InChI
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1/C6H9NO6/c7-3(6(12)13)1-2(4(8)9)5(10)11/h2-3H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C6H9NO6
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| Massa molar
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191.14 g/mol
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| Densidade
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1.649 g/mL
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| Ponto de ebulição
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418°C
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Ácido carboxiglutâmico (ou a base conjugada, carboxiglutamato), é um aminoácido incomum introduzido em proteínas por uma carboxilação pós-traducional de resíduos de ácido glutâmico. Essa modificação é encontrada, por exemplo, em fatores de coagulação e outras proteínas da cascata de coagulação. Esta modificação introduz uma afinidade por íons cálcio. Na cascata de coagulação do sangue, vitamina K é obrigado a introduzir γ-carboxilação de fatores de coagulação II, VII, IX, X e proteína Z.[1]
Síntese
Na biossíntese de ácido γ-carboxiglutâmico, o próton γ no ácido glutâmico é abstraído, e CO2 é adicionado posteriormente. O intermediário da reação é um carbânion γ-glutamil.
Essa reação é catalisada por uma carboxilase que requer vitamina K como seu cofator. Não se sabe exatamente como a vitamina K participa, mas supõe-se que um resíduo de cisteína livre na carboxilase converte a vitamina K em uma base forte ativa que, por sua vez, abstrai um hidrogênio do carbono γ do ácido glutâmico. Então CO2 é adicionado ao carbono γ para formar ácido γ-carboxiglutâmico.[2]
Fig. 1. Via biossintética para a produção de ácido γ-carboxiglutâmico dependente de vitamina K. - Furie, Bouchard & Furie
Domínio rico em ácido γ-carboxiglutâmico (GLA)
Um número de resíduos γ-carboxiglutamato estão presentes no domínio rico em ácido γ-carboxiglutâmico (abreviado na literatura em inglês "GLA", de γ-carboxyglutamic acid-rich). Este domínio GLA é conhecido por ser encontrado é conhecido por ser encontrado em mais de uma dúzia de proteínas conhecidas, incluindo fatores de coagulação X, VII, IX, e XIV, proteína dependente de vitamina K S e Z, protrombina, transtirretina, osteocalcina, proteína matriz Gla (MGP), cadeia pesada do inibidor de inter-alfa tripsina H2 e proteína específica de parada de crescimento 6 (GAS6). O domínio Gla é responsável pela ligação de alta afinidade de íons de cálcio (Ca2+ às proteínas Gla, as quais muitas vezes são necessários para sua conformação e sempre necessário para sua função.[3]
Referências
