Windermere, assim como outras cidades pequenas de Orange County, era uma enorme plantação de laranja e cítricos. Não faz muito tempo, todo o local era conhecido como uma zona rural e distante, não havia lojas, supermercados ou escolas.
Windermere passou a sofrer uma enorme pressão urbana, devido ao crescimento de Orlando e a chamada Grande Orlando. Com êxito vem lutando para preservar suas características originais e manter seu ambiente residencial e tranquilo.[3]
Localidades na vizinhança
O diagrama seguinte representa as localidades num raio de 16 km ao redor de Windermere.
