Whitfield iniciou no triatlo aos 11 anos através do programa Kids of Steel. Aos 15 anos passou a se dedicar seriamente ao esporte. Sua primeira medalha em uma competição multiesportiva foi o bronze conquistados nos Jogos Pan-Americanos de 1999, em Winnipeg.[1] No ano seguinte o triatlo faria sua estreia nos Jogos Olímpicos, em Sydney. Durante a prova Whitfield se envolveu em um acidente na etapa do ciclismo com outros 14 competidores e precisou fazer um trabalho de recuperação para se aproximar novamente dos líderes.[2] Na corrida ele ultrapassou vários adversários até conquistar a medalha de ouro com o tempo final de 1:48:24.02.[3] Até os Jogos de 2008 foi o tempo mais rápido do triatlo olímpico.[2]
Em sua terceira participação olímpica, Whitfield retornou ao pódio após conquistar a medalha de prata nos Jogos de Pequim. Com um tempo de 1:48:58, finalizou a cinco segundos atrás do campeão alemão Jan Frodeno.[5] O feito foi ainda maior considerando o fato de ter ultrapassado três competidores e assumindo a primeira posição nos últimos 100 metros da prova. Esgotado pelo seu esforço até à liderança, acabou ultrapassado por Frodeno no final da corrida.[6]
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