Nascido Raymond Wallace Bolger, filho de pais irlandeses católicos, mas nasceu no estado estadunidense de Massachusetts (Estados Unidos).[1] Quando jovem assistiu uma apresentação de Vaudeville e a partir dai sentiu vontade de seguir a carreira artística. E também iniciou sua carreira como dançarino.
Semelhante ao cantor e ator Gene Kelly, Bolger além de ator também cantava e dançava.[1] Seu primeiro papel como cantor e dançarino foi no filme Sweethearts (1938).[1]
Em 1926 dançou no NewYork City's Palace Theatre, o mais importante teatro de Vaudeville do país. A partir de 1930, ganhou muitos papéis importantes na Broadway, devido a seu corpo flexível e sua capacidade de movimentação e improvisação.
Como Espantalho no filme The Wizard of Oz (1939), seu mais famoso papel
Em 1936 assinou contrato com a MGM.[1] Seu primeiro papel foi em 1936 interpretando ele mesmo no filme The Great Ziegfeld.[1]No ano seguinte interpretou junto com Eleanor Powell na comédia romântica Rosalie. Em 1938 foi o primeiro papel como cantor e dançarino em Sweethearts, onde interpretou o "sapatos de madeira" junto a cantora soprano e atriz Jeanette MacDonald.[1]
Seu papel mais conhecido foi em 1939 como um espantalho em Mágico de Oz.[1] Ele havia sido escalado como o homem de lata, Tin Woodsman, mas estava insatisfeito com o papel e conseguiu trocar para o Espantalho.
Logo após finalizar o filme, ele mudou de estúdio. Em 1946, gravou um álbum infantil, The Churkendoose. Bolger participou de produções da Disney, teve seu próprio programa de televisão, além de participar em outros programas e na Broadway. Foi casado por 53 anos (até sua morte) com Gwendolyn Rickard. O ator morreu em 1987 de câncer na Bexiga aos 83 anos. Encontra-se sepultado no Holy Cross Cemetery, Culver City, Condado de Los Angeles, Califórnia nos Estados Unidos.[2]
