Olivia nasceu em Nova Iorque como Olivia Jane Cockburn, mas foi criada em Washington. Sua mãe, Leslie Cockburn, é jornalista e produtora do 60 Minutes, e seu pai, Andrew Cockburn, é um jornalista irlandês, assim como seus tios paternos Alexander e Patrick, de quem são todos contribuintes do sítio eletrônico político CounterPunch.org.
Sua meia-tia foi a falecida escritora Sarah Caudwell. Seu avô paterno era o romancista e jornalista irlandês, Claud Cockburn, ela também é neta de James Helvick.
Wilde disse que, como resultado de seu contexto familiar, ela tem um "forte traço jornalístico", sendo "muito crítica e analítica". Ela queria ser atriz desde os dois anos de idade. Por um curto período de tempo, sua família teve uma casa em Guildford, em Vermont. Wilde frequentou a Georgetown Day School em Washginton, bem como a Phillips Academy, em Andover, em Massachusetts, e em seguida mudou-se para Dublin, na Irlanda, onde frequentou uma escola de teatro, The Gaiety School of Acting, e inicialmente começou a trabalhar como assistente de elenco.
Em 7 de junho de 2003 se casou com o cineasta, fotógrafo e príncipe (título Papal) ítalo-americano, Tao Ruspoli. Eles fugiram quando ela tinha dezenove anos e se casaram em um ônibus escolar com um par de testemunhas em Washington, Virginia. Mais tarde ela disse que o casamento ocorreu em um ônibus escolar abandonado; lá era o único lugar que poderiam ficar completamente sozinhos, já que o casamento era um segredo no momento. Em fevereiro de 2011, foi anunciada a separação do casal. Ela é cunhada de Bartolomeo Ruspoli e Aileen Getty e nora de Dado Ruspoli e Debra Berger. Em 2011, começou a namorar o ator Jason Sudeikis. Eles ficaram noivos em 2013 e tiveram dois filhos, Otis Alexander, nascido em 2014 e Daisy Josephine, nascida em 2016. Os dois atores separaram-se amigavelmente em 2020.[2][3] Namorou até 2022 o cantor Harry Styles com quem teve um relacionamento desde janeiro de 2021.[4][5][6] Vive e trabalha em Venice, em Los Angeles. Wilde tem dupla cidadania; americana e irlandesa; ela é vegetariana e grande amiga de Patrick Fugit e Megalyn Echikunwoke.
Em 2007, Wilde fez parte do elenco da série de curta duração The Black Donnellys, no qual interpretou Jenny Reilly, e foi a personagem feminina principal na série que tratava da vida de uma família irlandesa-americana ligada ao crime organizado em Nova Iorque. Também em 2007, Wilde apareceu na peça Beauty on the Vine, um thriller político, onde interpretava três diferentes personagens.
Wilde passou a integrar o elenco da série de drama médico House, M.D. no outono de 2007, interpretando a jovem médica, Dra. Remy Hadley, apelidada de Treze, que trabalha em estreita colaboração com o Dr. House. A personagem é inteligente e misteriosa aos olhos do médico mais famoso do mundo, onde também faz o papel de bissexual.
Em 7 de outubro de 2008 Olivia apareceu em um vídeo do sítio Funny or Die intitulado "Olivia Wilde Does It Early", sobre a eleição presidencial de 2008. No outono do mesmo ano, Wilde fez campanha com os atores Justin Long e Kal Penn para o então candidato a presidente pelo Partido Democrata, Barack Obama. Olivia esteve na lista de atores da escritora Stephenie Meyer. Nessa lista, Olivia interpretaria Rosalie Hale, vivida por Nikki Reed na saga Twilight (Crepúsculo).
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