A 26 de Abril de 1394, o mestre da Ordem de Alcântara D. Martim Anes de Barbuda, influenciado por um eremita que lhe disse que "habia de ganar la cidade de Granada", desafiou o rei de Granada. Apesar de todos os avisos feitos, contra a vontade do próprio rei de Castela e da nobreza, Martim Anes de Barbuda, com uma pequena força militar de 300 lanças e 5000 peões, travou batalha contra o impressionante exército do rei de Granada, composto por 200 000 homens a pé e 5000 a cavalo. Esta batalha desigual, suicida, teve lugar do meio-dia até as seis horas da tarde e nela faleceu o destemido Martim Anes de Barbuda e muitos cavaleiros castelhanos. O corpo do mestre, foi depois levado para a igreja de Santa Maria de Alcântara, onde lhe colocaram o seguinte epitáfio: "Aqui yace aquele en cuyo corazon nunca pavor tuvo entrada".[7]
Considerado por Cristobal Lozano el “fidalgo el mas osado y valiente en su presucion, que tuvo Portugal"[8]