Esta é uma lista de capitães-mores de São Paulo. De 1531 a 1709, a Capitania de São Vicente pertencia a seus donatários, ou seja, nobres portugueses a quem a Coroa portuguesa doava as terras e transferiam o ônus de sua administração. Os donatários passavam apenas breves períodos na capitania, permanecendo maior parte do tempo na metrópole e, portanto, delegavam a um capitão-mor a administração da capitania.
Em 1624, o Conde de Monsanto, bisneto de Martim Afonso de Sousa, aproveita-se de um equívoco na demarcação territorial entre as capitanias de Santo Amaro e São Vicente, apropria-se de uma parte das terras, incluídas as vilas de Santos, São Paulo e São Vicente, e adicionalmente ocasiona a divisão da Capitania de São Vicente em duas partes. Uma ficou com o primeiro, que incluía São Vicente (a sede), Santos e São Paulo, entre outras localidades; prevalecendo o nome. A outra porção, que corresponde principalmente ao atual Litoral Sul paulista, ficou com a Condessa de Vimieiro, que estabeleceu a sede em Itanhaém, sendo por isso mesmo conhecida como Capitania de Itanhaém.
Segundo uma versão, em 22 de março de 1681, o Marquês de Cascais, donatário da Capitania de São Vicente, teria transferido a capital da capitania para a Vila de São Paulo, passando a ser a "Cabeça da Capitania". A nova capital teria sido instalada em 23 de abril de 1683, com grandes festejos públicos. O historiador Afonso d'Escragnolle Taunay, com base em investigação de documentos históricos, contesta a concretização dessa transferência.
Por ser a região mais pobre da colônia portuguesa na América, em São Paulo teve início a atividade dos bandeirantes, que se dispersaram pelo interior do país à caça de índios porque, sendo extremamente pobres, os paulistas não podiam comprar escravos africanos. Saíam, também, em busca de ouro e de diamantes. A descoberta do ouro na região de Minas Gerais, na década de 1690, fez com que as atenções do reino se voltassem para São Paulo. Foi criada, então, em 3 de novembro de 1709, a nova Capitania Real de São Paulo e Minas do Ouro, quando foram compradas, pela coroa portuguesa, a Capitania de São Paulo e a Capitania de Santo Amaro de seus antigos donatários. Em 11 de julho de 1711, a Vila de São Paulo foi elevada à categoria de cidade. Logo em seguida, por volta de 1720, foi encontrado ouro, pelos bandeirantes, nas regiões onde se encontram hoje a cidade de Cuiabá e a Cidade de Goiás, fato que levou à expansão do território brasileiro para além da Linha de Tordesilhas.[1]
Do ponto de vista historiográfico é difícil estabelecer com precisão as datas e nomes dos capitães-mores, sendo a lista abaixo transcrita de carácter aproximativo.
1: Não há certeza de qual teria sido o primeiro capitão-mor da Capitania de São Vicente. Alguns historiadores sustentam que o primeiro teria sido Pero de Gois e não Gonçalo Monteiro, pois este último só teria de facto assumido o cargo em fins de 1536.