Iodeto de trimetilsilila

Iodeto de trimetilsilila Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Iodo(trimethyl)silane
Identificadores
Número CAS	16029-98-4
PubChem	85247
ChemSpider	76879
SMILES	I[Si](C)(C)C
InChI	1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
Propriedades
Fórmula química	C3H9ISi
Massa molar	200.09 g mol^-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Iodeto de trimetilsilila, (CH₃)₃SiI, é um composto organosilício que apresenta-se como um líquido incolor e volátil a temperatura ambiente.

Preparação

Iodeto de trimetilsilila pode ser preparado pela clivagem oxidativa de hexametildisilano por iodo,^[1] ou pela clivagem de hexametildisiloxano com triiodeto de alumínio.^[2][1]

TMS-TMS + I₂ → 2 TMSI (TMS = (CH₃)₃Si)

TMS-O-TMS + AlI₃ → 2 TMSI + "AlIO"

Aplicações

Iodeto de trimetilsilila é usado para introduzir o grupo trimetilsililal em álcoois (ROH):

ROH + TMSI → RO(TMS) + HI

Este tipo de reaão pode ser útil para análises por cromatografia a gás; o éter desilila resultante é mais volátil que o materiais originais não derivados.^[3]

Para a preparação em maior escala de compostos de trimetilsililados, o cloreto de trimetilsilila pode ser preferido devido a seu custo mais baixo.

Referências

1. Olah, G.; Narang, S.C. (1982). «Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent». Tetrahedron. 38 (15). 2225 páginas. doi:10.1016/0040-4020(82)87002-6  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
2. Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1988). «Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether». Org. Synth. ; Coll. Vol., 6 
3. Carl Wolf and Alphonse Poklis; GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine; GC/MS Application Note, Number 59 - www.chem.agilent.com