Hexametilenodiamina
Alerta sobre risco à saúde[1][2]
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| Nome IUPAC
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1,6-Hexanodiamina
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| Outros nomes
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1,6-Diaminohexano
Hexano-1,6-diamina
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| Identificadores
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| Número CAS
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124-09-4
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| PubChem
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16402
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| SMILES
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C6H16N2
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| Massa molar
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116.21 g/mol
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| Aparência
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Cristais ou pó branco a amarelado
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| Densidade
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0.84 g/cm3
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| Ponto de fusão
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42 °C, 315 K, 108 °F
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| Ponto de ebulição
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205 °C, 478 K, 401 °F
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| Solubilidade em água
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Livremente solúvel
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| Solubilidade
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Solúvel em solventes polares
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| Riscos associados
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| Frases R
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R20 R22 R34
R36 R37 R38
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| Ponto de fulgor
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93 °C
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| Limites de explosividade
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0.7 - 6.3 %
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| Compostos relacionados
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| Diaminas relacionados
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Cadaverina (pentano-1,5-diamina)
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Hexametilenodiamina ou 1,6-hexanodiamina ou ainda 1,6 hexametilenodiamina é uma diamina com um hidrocarboneto hexametileno ligado a grupos funcionais amina em cada extremo. Tem um forte odor de amina, similar a piperidina. A hexametilenodiamina é produzida da adiponitrila. Possui fórmula química C6H16N2 (ou NH2(CH2)6NH2). Aproximadamente 1 milhão de toneladas são produzidas anualmente.[3]
Produção
Hexametilenodiamina foi primeiro descrita por Theodor Curtius.[4]
Hexametilenodiamina origina-se do 1,3-butadieno por dupla adição do ácido clorídrico, passando pelo 1,4-diclorobutano (ver Markovnikov-Regel) e posterior conversão do cianeto de sódio passando pela adiponitrila e completando a produção com hidrogenação desta. Alternativamente também pode ser obtida da acrilonitrila eletroquimicamente de subprodutos do carvão com ligação dupla terminal por dimerização.
Também é produzida a partir do furfural, na qual o furfural sobre um meio de contato de ZnO-Cr2O3 sofre decarbonilização. Com o furano obtido pode-se então com através da ação de HCl proceder uma divisão do éter (favorecido pelo caráter de alcadieno). Após a conversão também por cianato de sódio e finalmente hidrogenação obtém-se igualmente hexametilenodiamina.
É atualmente produzida pela hidrogenação da adiponitrila:
- NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
A hidrogenação é conduzida em adiponitrila fundida diluida com amônia. Catalisadores típicos baseados em cobalto e ferro. O rendimento é comercialmente significativo e subprodutos são gerados em virtude da reatividade de intermediários parcialmente hidrogenados. Estes outros produtos incluem 1,2-diaminociclohexano, hexametilenoimina, e a triamina bis(hexametilenotriamina).[3]
Usos
Seus principais usos como matéria prima são na
Segurança
Hexametilenodiamina é altamente tóxica e pode causar sérios danos. Estes incluem queimaduras e grave irritação. Tais ferimentos foram observados no maior acidente que ocorreu nas instalações da BASF em Seal Sands, próximo a Billingham em 4 de janeiro de 2007 quando 16 pessoas tiveram de ser tratadas por sérios ferimentos e uma por queimadura.[5][6] No total, 37 pessoas foram relatadas como tendo sido feridas como resultado deste acidente.
Estabilidade
Hexametilenodiamina é estável, mas combustível. É incompatível com fortes agentes oxidantes, ácidos fortes e materiais orgânicos diversos.
Ver também
Referências
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 4614.
- ↑ MSDS (em inglês)
- ↑ a b Robert A. Smiley "Hexamethylenediamine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:629 10.1002/14356007.a12 629
- ↑ T. Curtius et al. J. Prakt. Chem., 1900, volume 62, p. 189.
- ↑ BBC News (em inglês)
- ↑ BBC News (em inglês)
Ligações externas
