Com apenas três anos de idade, acompanhou sua meia irmã D. Constança a Portugal para a sua boda, celebrada em 1340, com o Infante D. Pedro, e aí permaneceu depois da morte de D. Constança em 1349.[2][1]
Em 1383, o rei Português D. Fernando I morreu sem filhos varões que herdassem a Coroa. A sua única filha sobrevivente era a infanta Beatriz de Portugal, casada com o rei João I de Castela, o que propiciou as aspirações do rei castelhano sobre o Reino de Portugal. Foi Henrique Manuel de Vilhena quem, uma vez ocorrida a morte do rei D. Fernando I, proclamou Beatriz rainha em Lisboa.[4] Posteriormente, depois da Batalha de Aljubarrota e das Cortes de Coimbra de 1385, D. João, Mestre da Ordem de Avis e filho natural de D. Pedro I de Portugal, foi aclamado rei e governou como D. João I de Portugal. À morte de Fernando I, D. Henrique Manuel de Vilhena primeiro apoiou a causa castelhana e foram-lhe confiscadas as suas terras em Lafões, que foram entregues em 1384 a Martim Vasques da Cunha. Em Abril de 1385, tinha mudado de lado e estava ao serviço do novo Rei, D. João I, segundo consta da doação do monarca a D. Henrique dumas casas em Lisboa e duns Paços em Sintra, para si e para os seus descendentes.[5][4] e do senhorio de Sintra de juro e herdade a 4 de dezembro. Já no ano seguinte, em 1386, estava novamente ao serviço do rei castelhano, seu meio sobrinho, do qual foi aio, pois, nesse ano, recebe os senhorios de Montealegre, de Meneses e de Belmonte como seu 1.º senhor, para compensar as suas perdas.[6][a] Estando já em Castela, foi membro do Conselho Real e foi quem "tomou o juramento de D. Fernando de Antequera na constituição da regência". Esteve nas Cortes de Guadalajara em 1408 e foi mordomo-mor de Leonor Urraca de Castela, rainha de Aragão.[4]
Henrique Manuel de Vilhena morreu depois de 8 de novembro de 1414.[b]
Matrimónio e descendência
Casou antes de 1365 com Beatriz de Sousa,[6] nascida por volta de 1352, filha de Pedro Afonso de Sousa e de sua mulher Elvira Anes da Nóvoa,[4] ou de Martim Afonso de Sousa e de sua mulher Maria Gonçalves de Sousa,[c] ou, com maior prova documental, de Rui Vasques Ribeiro, 3.º Senhor do Morgado de Soalhães, e de sua segunda mulher Margarida Gonçalves de Sousa ou de Briteiros. En 1366, Margarida Gonçalves de Sousa, com sua filha Beatriz e sua sobrinha Maria de Sousa, nomeou procurador para dar quite ao Mosteiro de Vairão pelas naturas e comedorias que haviam recebido.[7] Na lista dos Patronos do Mosteiro de Grijó em 1365, aparece Margarida de Sousa, sem indicação do marido, com sua filha Beatriz "que cassou com Anrique Manuel".[7]
Pedro Manuel de Vilhena (c. 1374 - c. 1469),[e] sucedeu a seu pai e foi o 2.º senhor de Montealegre,[f] de Meneses[8] e de Belmonte, casou cerca de 1415 com Juana Manrique de Lara,[9] filha de Gómez Manrique de Lara, 1.º senhor de Requena, e de sua mulher Sancha de Rojas e Guevara. Ambos foram enterrados no Convento de São Paulo, em Palencia, embora as suas sepulturas tenham desaparecido.[10]
Sancha Manuel de Vilhena, casada com Juan de Tovar, senhor de Cevico.
Margarida Manuel de Vilhena, casou com Diego García de Toledo Barroso e depois de enviuvar, teve um filho como o condestable Álvaro de Luna, Pedro de Luna e Manuel, senhor de Fuentidueña.[11]
Fernando Manuel de Vilhena (c. 1376 - ?), casado com Mécia Rodrigues da Fonseca, filha de Pedro Rodrigues da Fonseca e de sua mulher Inês Dias Botelho. Uma filha sua, Isabel Manuel de Vilhena, foi dama de companhia de Beatriz de Portugal e casou com Nuno Fernandes, contador da rainha.[14]
João Manuel de Vilhena, ilegítimo de Maior Portocarrero, 1.º senhor de Cheles, casado com Mencía Suárez de Seabra, com geração.[6]
[a]^ 28 de Novembro de 1388: "Privilégio rodado de D. João I de Castela, outorgando a seu tio Enrique [Manuel] os lugares de Montealegre e Meneses [e Belmonte], com todos os seus montes, águas, justiça alta e baixa, mero e misto império e com todas as suas rendas e direitos, para que funde morgado com as condições que se inserem. Concede-se-lhe, implicitamente, o título de 1.º conde de Montealegre, com o qual é nomeado." Archivo Histórico Nacional (Madrid), sección Nobleza, Montealegre, CP.362.D.1.
[b]^ "Chegou até nós o segundo codicilo de D. Henrique Manuel de Vilhena, firmado em Guadalajara nos dias 7 e 8 de Novembro de 1414, quando o conde se encontrava já moribundo, nas casas de Íñigo López de Mendoza, 1º Marquês de Santillana..." Havia outorgado testamento em Illescas a 6 de Junho de 1414.[15]
[d]^ "Sabemos que se casou com D. Beatriz de Sousa; não há certeza sobre a legitimidade dalguns de seus filhos..." Segundo Gonzalo Argote de Molina, teve quatro filhos: Pedro, Fernando, Leonor, que teria casado com Antonio de Cardona, e Inês. Luis de Salazar y Castro não menciona Leonor, diz que Inês casou com Vasco Martins de Sousa, não com o de Mendoza, e adiciona Branca, Margarida, e o bastardo João Manuel.[17]
[e]^ Outorgou testamento em La Parra a 5 de agosto de 1462 e codicilo a 15 de março de 1469, onde menciona seus filhos e sua mulher Juana, que faleceu antes de 1462. Cfr. Real Academia de la Historia, Colección Salazar y Castro, signatura M-51, fol 113. Uma de suas filhas, María Manuel de Vilhena, 3.º senhora de Montealegre, de Meneses e de Belmonte, foi em 1435 mulher de Lorenzo Suárez de Figueroa, 1.º conde de Feria em 1460, falecido em setembro de 1461, com geração.
[f]^ "Extracto da cédula do Rei Henrique IV reconhecendo um privilégio de juro a favor de Pedro Manuel, senhor de Montealegre e filho de Enrique Manuel, conde de Montealegre." Real Academia de la Historia, Colección Salazar y Castro, M-5, fº 244v.
[g]^ Em português é D. Branca de Vilhena e seus três primeiros filhos foram: Beatriz, Margarida de Vilhena e João Rodrigues Coutinho. Outorgou testamento em setembro de 1438.
[h]^ Segundo Gonzalo Argote de Molina, embora Luis de Salazar y Castro não a mencione como filha de D. Henrique Manuel.[13]
[i]^ Segundo Gonzalo Argote de Molina contraiu matrimónio com Íñigo López de Mendoza, enquanto Luis de Salazar y Castro diz que foi a mulher de Vasco Martins de Sousa.[13]
Palacios Casademunt, Ángeles; Alonso Ramírez, Paula M. (1992). «Inscripciones medievales en la ciudad de Palencia»(PDF). Aguilar de Campoo: Fundación Santa María La Real: Centro de Estudios del Románico. Codex aquilarensis: Cuadernos de investigación del Monasterio de Santa María la Real (em espanhol) (7): 157-236. ISSN0214-896XA referência emprega parâmetros obsoletos |coautores= (ajuda)