Furano (química)
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Furan [1]
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| Outros nomes
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Oxol, furfurano, óxido de divinila
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| Identificadores
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| Número CAS
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110-00-9
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| SMILES
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C4H4O
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| Massa molar
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68.07 g/mol
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| Aparência
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líquido incolor e volátil
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| Densidade
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0.936 g/mL
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| Ponto de fusão
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-85.6 °C
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| Ponto de ebulição
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31.4 °C
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| Riscos associados
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| Ponto de fulgor
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-35 °C
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| Compostos relacionados
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| Compostos relacionados
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Tiofeno (um S no lugar do O)
Pirrol (um NH no lugar do O)
Tetraidrofurano
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Furano é um composto orgânico heterocíclico e aromático, produzido quando madeira, como a do pinheiro, é destilada.
O composto é transparente e muito inflamável, evaporando facilmente como o éter comum. É tóxico e possivelmente cancerígeno. Sua reação com hidrogênio, catalisada por paládio, fornece o THF (tetraidrofurano), usado como solvente.
A aromaticidade do furano vem do fato que um dos pares eletrônicos do oxigênio interage com as ligações duplas, gerando uma deslocalização destes elétrons, levando a características semelhantes a do benzeno.
Um composto análogo ao furano é o tiofeno, onde o oxigênio é substituído pelo enxofre, sendo também aromático (mais até que o furano).
Produção
Reações
O furano sofre substituição eletrofílica como o benzeno, sendo porem muito mais reativo. A cloração, por exemplo, ilustra este fato: em temperaturas abaixo de zero o furano reage com cloro produzindo o composto tetraclorado, mantendo as duplas ligações, porém temperaturas mais altas causam a reação nas duplas ligações, como um dieno normal. Esta estabilidade das duplas ligações pode ser aumentada quando substituintes que atraem os elétrons do anel estão ligados a ele, como carbonilas.
Também participa de reações de Diels-Alder, indicando sua baixa aromaticidade.
Sofre polimerização em meio ácido forte, sendo perigosa pela grande liberação de calor. A polimerização do furano e seus compostos é usada em alguns tipos de fibra de vidro e resinas usadas em aviões.
Referências
Ver também
