Formamida

Formamida Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Metanamida
Outros nomes	Carbamaldeído
Identificadores
Número CAS	75-12-7
SMILES	C(=O)N
Propriedades
Fórmula molecular	CH3NO
Massa molar	45.04 g/mol
Densidade	1.133 g/cm³
Ponto de fusão	2-3 °C
Ponto de ebulição	210 °C
Pressão de vapor	0.08 mmHg at 20 °C
Acidez (pKa)	23.5 (em dimetilsulfóxido)[1]
Riscos associados
NFPA 704	1 2 0
Ponto de fulgor	154 °C (recipiente fechado)
Compostos relacionados
Amidas relacionados	N,N-Dimetilformamida Ureia Acetamida
Compostos relacionados	Ácido carbâmico (instável) Ácido fórmico Tioformamida Formamidina (C(H)(=NH)NH2)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Formamida é a amida derivada do ácido fórmico. É um líquido incolor e miscível com água. A formamida, sendo uma matéria prima da indúistria química é utilizada na produção de sulfonamidas, pesticidas e cianeto de hidrogênio. Também pode ser um solvente polar prótico, tendo sido usada como solvente para resinas e plastificantes.^[2]

Produção

No passado

Antigamente, a formamida era produzida em 2 passos:

1. Produção de formato de amônio O ácido fórmico era reagido com amônia para a formação do sal.

${\displaystyle {\ce {HCOOH + NH3 -> HCOONH4}}}$

Alternativamente, o formato de amônio poderia ser produzido da reação entre ácido fórmico e hidróxido de amônio, resultando no formato de amônio e água.

${\displaystyle {\ce {HCOOH + NH4OH -> HCOONH4 + H2O}}}$

2. Decomposição térmica do formato de amônio^[3]

${\displaystyle {\ce {HCOONH4 ->[{Δ}] HCOONH2 + H2O}}}$

A formamida também pode ser produzida pela amonólise do formato de etila^[4].

Nas indústrias modernas

Industrialmente, a formamida é produzida pela carbonilação da amônia^[5].

${\displaystyle {\ce {NH3 + CO -> HCONH2}}}$

Propriedades químicas

Reações

Decomposição

A formamida, quando aquecida a 180 graus Celcius, se decompõe em monóxido de carbono e amônia. Traços de HCN e água podem ser observados na mistura de gases produzida a partir de tal reação.

${\displaystyle {\ce {HCONH2 ->[{Δ}] CO + NH3}}}$

Reação de Leukart

A formamida pode substituir o formato de amônio na primeira etapa da reação de Leukart. Quando utiliza-se a formamida, pode-se aquecer a reação acima de 165 graus Celcius. Esta reação é utilizada para produzir aminas a partir de cetonas ou aldeídos.^[6]

Segurança

A formamida é toxica ao sistema reprodutor e irritante para a pele. Utilize jaleco, óculos de proteção e luvas quando manuseando formamida.

Ela reage violentamente com álcool furfurílico, peróxido de hidrogênio, nitrometano e pentóxido de fósforo.^[7]

Referências

1. F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). «Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase». J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001 
2. Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick; Kroschwitz, Jacqueline I., eds. (2001). Concise encyclopedia of chemical technology 4th ed., [paperback ed.] ed. New York: Wiley 
3. The Chemical News and Journal of Physical Science (em inglês). [S.l.]: Griffin, Bohn and Company. 1864 
4. The Chemical News and Journal of Physical Science (em inglês). [S.l.]: Griffin, Bohn and Company. 1908 
5. Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick; Kroschwitz, Jacqueline I., eds. (2001). Concise encyclopedia of chemical technology 4th ed., [paperback ed.] ed. New York: Wiley 
6. Pollard, C. B.; Young, David C. (maio de 1951). «THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION». The Journal of Organic Chemistry (em inglês) (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001. Consultado em 26 de maio de 2024 
7. https://www.ehs.harvard.edu/sites/default/files/lab_safety_guideline_formamide.pdf

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