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Etanolamina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	2-Aminoethanol
Outros nomes	2-Amino-l-Ethanol, Ethanolamine, Monoethanolamine, β-Aminoethanol, β-hydroxyethylamine, β-Aminoethyl alcohol, Glycinol, Olamine, MEA, UN 2491
Identificadores
Número CAS	141-43-5
PubChem	700
Número EINECS	205-483-3
KEGG	C00189
ChEBI	16000
Número RTECS	KJ5775000
SMILES	`NCCO`
InChI	1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
Propriedades
Fórmula molecular	C₂H₇NO
Massa molar	61.08 g/mol
Aparência	Viscous colourless liquid with ammonia odour
Densidade	1.012 g/cm³
Ponto de fusão	10.3°C
Ponto de ebulição	170°C
Solubilidade em água	Miscible
Pressão de vapor	25 Pa (20°C)
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
NFPA 704	2 3 0
Frases R	R20, R34, R36/37/38
Frases S	S26, S27, S36/37, S39, S45
Ponto de fulgor	85°C c.c.
Temperatura de auto-ignição	410°C
Limites de explosividade	5.5 - 17%
EUA Limite de exposição permissível (PEL)	3 ppm
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Etilenoglicol Etilenodiamina N-Metiletanolamina
Compostos relacionados	dietanolamina trietanolamina Glicina (aminoácido) Etanol Etil amina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Etanolamina, também chamada 2-aminoetanol ou monoetanolamina (abreviado como ETA ou MEA), é um composto orgânico de fórmula CH₂(NH₂)CH₂OH, ou seja, é ao mesmo tempo um álcool primário (devido ao grupo hidroxilo) e uma amina primária (devido ao grupo amino).

Como no caso de outras aminas, a monoetanolamina atua como uma base fraca. A etanolamina é um líquido tóxico, inflamável, corrosivo, incolor e viscoso, com um odor similar ao amoníaco. Seu índice de refração é 1,4539.

Se costuma denominá-la monoetanolamina para distinguí-la da dietanolamina (DEA) e da trietanolamina (TEA). É o segundo grupo mais abundante na parte polar dos fosfolipídios, que são substâncias que se encontram nas membranas biológicas, e é também usado em moléculas mensageiras tais como palmitoiletanolamida, a qual tem efeito em receptores CB1.^[1]

Produção

Monoetanolamina é produzida pela reação de óxido de etileno com amônia aquosa; a reação também produz dietanolamina e trietanolamina. A razão entre os produtos pode ser controlada por alteração da estequiometria dos reagentes.^[2]^[3]^[4]

Equações das reações químicas:^[3]

MEA: CH₂-CH₂-O + NH₃ → NH₂CH₂CH₂OH

DEA: CH₂-CH₂-O + NH₂CH₂CH₂OH → NH(CH₂CH₂OH)₂

TEA: CH₂-CH₂-O + NH(CH₂CH₂OH)₂ → N(CH₂CH₂OH)₃

Note-se que esta reação é exotérmica e que controles são necessários para prevenir uma reação fora de controle.^[5]

Usos

MEA é usada em soluções aquosas para depurar certos gases ácidos. ^[2]^[6]

É utilizada para fabricar sabão e detergentes, tintas, tinturas, borracha. Também se mistura com boro para sua melhor assimilação em agricultura.^[7]

É intermediário na síntese de diversos corantes.^[8]

Referências

↑ Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). «Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide». European Journal of Pharmacology. 419 (2–3): 191–8. PMID 11426841. doi:10.1016/S0014-2999(01)00988-8
↑ ^a ^b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). «Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene». Industrial Organic Chemistry. [S.l.]: Wiley-VCH. pp. 159–161. ISBN 3-527-30578-5
↑ ^a ^b Sam kk; Process technology to produce ethanolamines by reaction of ammonia and ethylene oxide - www.inclusive-science-engineering.com
↑ Speight, James (2001). Chemical Process and Design Handbook. [S.l.]: McGraw Hill. ISBN 0-07-137433-7. doi:10.1036/0071374337 PDF Arquivado em 3 de março de 2016, no Wayback Machine.
↑ Jean-Louis Gustin; SAFETY OF ETHOXYLATION REACTIONS; SYMPOSIUM SERIES No. 147. - www.icheme.org
↑ «Ethanolamine». Occupational Safety & Health Administration. Consultado em 7 de Março de 2015. Arquivado do original em 3 de Maio de 2013
↑ Ethanolamines Arquivado em 2 de abril de 2015, no Wayback Machine. - msdssearch.dow.com
↑ 2-Aminoethanol - www.dyestuffintermediates.com