Diplo conheceu o funk através de uma fita que suas amigas argentinas escutavam sem parar. Sua obsessão foi tão grande que Diplo resolveu comprar uma passagem e ver com seus próprios olhos o que era o funk (que a imprensa estrangeira chama de baile funk). Depois de procurar e não achar nada nas lojas de discos convencionais, um novo mundo foi descoberto, com mixtapes caseiras em CD-R, bailes em locais nada turísticos e todo clima que circunda o funk.
Além paixão pelo hip hopold school/electro (bases do funk), Diplo viu no funk uma versão ainda mais punk do tão amado dirty south, o rap produzido em sua terra natal, no sul dos Estados Unidos[2]. Assim como o funk, o dirty south sempre foi relegado a um segundo plano, classificado como "música de pobre". Ao ver com seus próprios olhos a natureza do funk carioca, Diplo se sentiu em casa.
O resultado dessa mistura de dirty south, electro, hip hop, funk e ragga recebeu o nome de Florida, lançado pelo conglomerado Big Dada/Ninja Tune (selo de propriedade da dupla Coldcut, e ponta de lança de alguns dos maiores nomes da música moderna como Roots Manuva, Jaga Jazzist, Kid Koala e outros). O ponto central do disco é a música "Diplo Rhythm". Sandra Melody antecipa o “aproach” de M.I.A. sobre uma base electro ragga, que apenas faz o caminho para Vybz Cartel (um dos grandes nomes do novo som jamaicano) levar a Jamaica para Nova Iorque, e fechando o grande ciclo da tal invasão que o terceiro mundo está promovendo na música eletrônica. Pantera & Os Danadinhos tomam para si a base, levando a mesma para uma volta no Rio de Janeiro. Diplo conheceu uma "funkeira mirim" Brenda B.
M.I.A.
Diplo, já despontando como revelação, vai discotecar na Fabric (um grande clube em Londres) e toca uma das músicas do seu set, a até então obscura Galang. Intrigada M.I.A. vai até a cabine do DJ. Diplo mostra para M.I.A. o mundo do funk carioca, que o leva a produzir o singleBucky Done Gun que sampleava quase que integralmente "Injeção", uma canção da funkeira carioca Deize Tigrona. Juntos criam em 2004 uma prévia de Arular (disco de estreia de M.I.A.) chamado "Piracy Funds Terrorism", uma mixtape que apresentava ao mundo o talento da dupla. Quase que ao mesmo tempo, Diplo lançava Favela On Blast, sua mixtape de funk carioca. E, graças ao sucesso destas mixtapes e o hype gigante em torno de M.I.A., Florida alcançou grande divulgação.
Volta ao Brasil
No primeiro semestre de 2005, Diplo voltou para o Rio para gravar músicas de seu novo disco, para encontrar com seu mestre DJ Marlboro, e apresentação surpresa no bar Milo Garage, em São Paulo. Em novembro apresenta-se na edição carioca do Tim Festival sozinho e fazendo bases para M.I.A.. Neste mesmo ano começa a produzir um documentário sobre o funk carioca.
Em 2016, Diplo veio tocar no festival de música Lollapalooza, que acontece em São Paulo. O artista gostou tanto do Brasil, que no dia seguinte trocou seu nickname do Twitter para "Wesley Safadão". Em retribuição, Wesley fez o mesmo e seu nickname virou "Diplo Safadão".
Ainda em 2016 a cantora e drag Queen Pabllo Vittar revelou que seu novo álbum teria uma faixa co-produzida pelo Diplo. Em Julho de 2017, como parte do projeto Major Lazer, lança um single em que volta a colaborar com Pabllo Vittar, assim como Anitta, intitulado "Sua Cara", que está incluído no EP "Know No Better". Em Janeiro de 2018 liberou para o publico a faixa intitulada "Então Vai", com influências de estilos do Nordeste Brasileiro e do Reggae.
Diplo tem três filhos: Lockett e Lazer, com Kathryn Lockhart; e Pace, com Jevon King.[4][7]
Ele namorou a rapper M.I.A. de 2003 a 2008. M.I.A. mais tarde disse que seu relacionamento tumultuado envolveu abuso emocional dele.[8][9] Diplo namorou a cantora Katy Perry por quase um ano entre 2014 e 2015.[10][11]
Em 24 de fevereiro de 2016, Diplo endossou Bernie Sanders como o candidato presidencial do Partido Democrata. O anúncio de Sanders “It's A Revolution” tem como trilha sonora a faixa de 2013 de Diplo “Revolution”.[20] Em 9 de junho de 2016, Diplo foi destaque na capa da revista de mídia de entretenimento americana Billboard.[21]
Em 1.º de maio de 2019, Diplo transmitiu ao vivo o casamento de Joe Jonas e Sophie Turner em Las Vegas no Instagram, “sem saber que era um casamento sério”.[22] Logo depois que o casal disse aos tablóides que Diplo arruinou o casamento, o DJ respondeu nas redes sociais.[23] Cinco meses depois, Diplo e os Jonas Brothers lançaram uma música intitulada “Lonely”.[22] O videoclipe oficial da música narra as tentativas de Diplo de fazer as pazes com Joe Jonas e seus irmãos.[22][24]
