Ele participou da Primeira Guerra do Schleswig e depois estudou ciências políticas e direito na Universidade de Bonn. Lá ele conheceu o príncipe herdeiro e, posteriormente, seu cunhado, Frederico da Prússia. Em setembro de 1865, ele conheceu sua futura esposa Helena do Reino Unido, chamada de "Lenchen" pela família. Um amigo íntimo de sua filha mais velha, Vitória e do príncipe herdeiro prussiano, a rainha Vitória o favoreceu como marido de sua filha Helena. Cristiano era o irmão mais novo de Frederico VIII de Eslésvico-Holsácia, o candidato dos dois ducados, apoiado pelos pequenos estados alemães. No final da guerra dinamarquesa, Otto von Bismarck, furioso pelo fato de os dois irmãos não quererem abrir mão de seus direitos, retirou suas posições militares e seus bens. No Tratado de Gastein, em agosto de 1865, Bismarck decidiu que Holstein fosse administrada pela Áustria e Schleswig pela Reino da Prússia. As reivindicações de Augustenburg foram ignoradas. Bismarck considerou a escolha do príncipe Cristiano como marido da terceira filha da rainha Vitória como um aviso e lembrete de que a rainha britânica esperava que a Prússia não engolisse os pequenos estados alemães e expulsasse seus legítimos governantes. Quando o príncipe herdeiro Frederico e sua esposa Vitória satisfeitos com a escolha do príncipe Cristiano como marido de Helena o chamaram de "a melhor pessoa do mundo" Bismarck ficou muito zangado.
O fato de o príncipe herdeiro ter sido um dos principais defensores da paz com a Áustria e da Questão de Schleswig-Holstein e, assim, se opor abertamente à política bismarckiana tornou a situação ainda mais difícil. Bismarck suspeitava que o casal teria prazer em irritá-lo.[1]
Helena e Cristiano durante seu noivado, 1885
Quando o príncipe Cristiano e a princesa Helena planejaram passar parte de sua lua-de-mel no castelo da família de Augustenburg em Gravenstein, o rei prussiano os proibiu com o conselho de Bismarck. A rainha Vitória considerou o comportamento do rei prussiano um insulto grosseiro e exigiu que o príncipe herdeiro mostrasse a seu pai sua inguinação por uma carta - o que, por sua vez, dava a impressão de que o príncipe herdeiro estava a tomar partido de sua sogra.[1]
