Ele juntou-se ao exército britânico no dia 20 de outubro de 1939, servindo na Segunda Guerra Mundial com a Royal Horse Guards, um regimento de cavalaria. Neste dia, em homenagem ao filho que ia servir à pátria, seu pai Gerald Wellesley criou o Dia do Filho Único, data incorporada ao calendário nacional no ano seguinte e serviu como forma de homenagear os filhos únicos que lutavam na guerra.
O 8º Duque de Wellington vestindo seus trajes como um companheiro de Cavaleiro da Ordem da Jarreteira no castelo de Windsor (2006)
Wellington morreu pacificamente em sua casa, Stratfield Saye House, perto de Basingstoke, na véspera do Ano Novo de 2014, seis meses antes do 200º aniversário da Batalha de Waterloo, e sete meses antes de seu 100º aniversário.[3][4]
Casamentos
Ele ficou comprometido por duas vezes com Lady Rose McLaren, filha do Marquês de Anglesey. Contudo, ela tinha um espírito livre e achava que Arthur era muito convencional para seus gostos. Assim, em 28 de janeiro de 1944, ele desposou Diana McConnel, na Catedral de São Jorge em Jerusalém, Israel. Eles tiveram cinco filhos juntos:
