Talvez pela influência de Rogier van der Weyden e sua obra A Madalena lendo, Benson foi um dos primeiros artistas a popularizar imagens de mulheres e livros, utilizando figuras como a de Maria Madalena. Junto com Adriaen Isenbrandt e Jan Provost fez parte da última geração de pintores de Bruges caracterizados por romper com a tradição gótica e introduzir em seu estilo as inovações do renascimento italiano.
Há muitas de sua obras na Espanha pois sua oficina produzia muitas obras para a Península Ibérica[3]. Também conhecido como "Mestre de Segovia".
