Urodzony w Szkocji Craig służył 12 lat w armii brytyjskiej. Po zwolnieniu, w wieku 38 lat, wyemigrował do USA i zamieszkał w Chicago. Craig wstąpił w szeregi Secret Service w 1900. Po zabójstwie prezydentaWilliama McKinleya w 1901 Secret Service przejęła funkcję stałej ochrony osobistej prezydenta (co czyni po dziś dzień).
W wyniku wypadku, spowodowanego przez kierowcę samochodu, który najechał na wóz, zginął Craig. Roosevelt został tylko lekko pokaleczony i doznał otarć.